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Wissenschaftliche Berichte Band 12, Artikelnummer: 14347 (2022) Diesen Artikel zitieren
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Ein neuartiger, effizienter und wiedergewinnbarer nanomagnetischer Katalysator mit Semicarbazid-Linkern, nämlich Fe3O4@SiO2@OSi(CH2)3-N(3-Pyridoylsulfonsäure)semicarbazid (FSiPSS), wurde mithilfe verschiedener Techniken entworfen, synthetisiert und charakterisiert wie FT-IR, EDX, Elementkartierungsanalyse, XRD, SEM, TEM, TGA/DTA, BET und VSM. Anschließend wurde die katalytische Fähigkeit des neuartigen hergestellten nanomagnetischen FSiPSS-Katalysators erfolgreich bei der Synthese verschiedener Pyranopyrazole durch eine Eintopf-Vierkomponenten-Kondensationsreaktion von Ethylacetoacetat, Hydrazinhydrat, aromatischen Aldehyden und Malononitril oder Ethylcyanoacetat untersucht Mithilfe von Ultraschall in sehr kurzer Reaktionszeit, guten bis hohen Ausbeuten und einfacher Aufarbeitung (Abb. 1).
Synthese verschiedener Pyranopyrazole durch den FSiPSS-Nanokatalysator.
Semicarbazid (SEM) ist ein Derivat von Harnstoff oder Hydrazin, das mehrere wichtige Funktionen in medizinischen und gesundheitsbezogenen Fragen erfüllt. SEM-Motive bilden die Kernstrukturen mehrerer Medikamente und Herbizide wie Nitrofurazon, Tolazamid, Laromustin, Cafenstrol und Diflufenzopyr1,2,3. Darüber hinaus wird SEM in Lebensmitteln als Marker eingesetzt, um die illegale Verwendung des verbotenen Antibiotikums Nitrofurazon4 aufzudecken. Sie zeigen auch eine stabilisierende Wirkung auf den flüssigkristallinen Zustand der Lipide der Chloroplastenmembran, und einige werden als Tenside bezeichnet. Ein anderer Bericht zeigte, dass SEMs auch als Stabilisierungsmittel in der Polymerindustrie eingesetzt werden5.
Auch magnetische Nanopartikel (MNPs) erfreuen sich aufgrund ihrer weit verbreiteten Anwendung in verschiedenen Bereichen zunehmendem Interesse. MNPs haben in der organischen Chemie viele Vorteile: (1) MNPs sind zugänglich; (2) die Stabilität der Katalysatorbindungen führt zur Verwendung umweltfreundlicherer Lösungsmittel als bei der homogenen Katalyse; (3) einfache Trennung durch ein externes Magnetfeld; (4) die Herstellung von MNPs ist im Allgemeinen einfach, skalierbar, sicher, kostengünstig und kontrollierbar; (5) Die Auswaschung des Katalysators ist in der Regel geringer als bei anderen materialgestützten Katalysatoren6. Im Laufe der Jahre sind viele Berichte über MNP-Nanopartikel erschienen7,8,9,10,11. Unter den verschiedenen Arten von MNPs haben Aluminium- und Eisenoxid große Vorteile wie niedrige Kosten, umfassende Verfügbarkeit, thermische Stabilität und beträchtliche Adsorptionskapazität12.
Insbesondere Eisenoxid-Nanopartikel (IONPs), die zur ferrimagnetischen Klasse magnetischer Materialien gehören, werden aufgrund ihrer einfachen Oberflächenmodifikation, Synthese und geringen Toxizität häufig in den Bereichen Biomedizin und Biotechnik eingesetzt. Magnetit (Fe3O4) und Maghemit (γ-Fe2O3) sowie gemischte Ferrite (MFe2O4 mit M=Co, Mn, Ni oder Zn) sind die drei Hauptformen von Nanopartikeln auf Eisenoxidbasis13,14,15,16. Um die Aggregation von MNPs zu verhindern und auch deren Stabilität zu erhöhen, wird normalerweise eine Schicht Siliciumdioxid auf die Oberfläche aufgetragen17. Mit Siliciumdioxid beschichtetes Fe3O4 wurde häufig als Träger von Metall- und Nichtmetallkatalysatoren verwendet18,19,20,21.
Magnetische Nanomaterialien sind effizientere Adsorbentien als Aktivkohle, Graphenoxid (GO) und Adsorbentien auf Zeolithbasis, da sie sich mithilfe eines angelegten Magnetfelds leicht von Verunreinigungen aus dem Abwasser entfernen lassen, aber auch aufgrund ihrer vorteilhaften Oberflächenladungs- und Redoxaktivitätseigenschaften. Der Einbau magnetischer Nanomaterialien mit Adsorbentien wie WO3, TiO2, ZnO und GO verringert die schnelle Rekombination photoinduzierter Elektronenlöcher und verbessert das Photokatalysepotenzial dieser Materialien. Andererseits können magnetische Nanomaterialien eine synergistische Wirkung mit Biosorbentien haben. Biosorbentien verfügen über eine effiziente Adsorptionskapazität zur Eliminierung von Schadstoffen sowie eine hohe Häufigkeit und tragen daher zur Verringerung ökologischer und umweltbedingter Probleme bei22,23.
Unter den magnetischen Nanopartikeln aus Eisenoxid haben mit Sulfonsäure funktionalisierte magnetische Nanopartikel, die als rückgewinnbare feste starke Säure bekannt sind, aufgrund ihrer wirtschaftlich wichtigen und umweltfreundlichen Eigenschaften große Aufmerksamkeit erregt24.
Darüber hinaus haben Pyranopyrazole (sechsgliedrige sauerstoffhaltige Heterocyclen) aufgrund der breiten Palette biologischer Aktivitäten, wie z. B. krebshemmende, leishmanienhemmende, antimikrobielle, entzündungshemmende, Laktamase-Inhibitoren usw., große Aufmerksamkeit erhalten.25,26, 27,28. Für die Synthese von Pyranopyrazolen werden häufig Dreikomponenten- (3-CR) oder Vierkomponenten-Reaktionen (4-CR) verwendet29. Für ihre Synthese wurden mehrere Methoden unter Verwendung von Kupfer-immobilisierter ionischer Flüssigkeit30, N-Methylmorpholin-N-oxid und Silberoxid (Ag2O)31, Isonikotinsäure32, Cetyltrimethylammoniumchlorid (CTACl)33, [bmim]BF434 und tiefem Cholinchlorid-Harnstoff-Eutektikum etabliert Lösungsmittel35, Bael-Fruchtasche (BFA)-Katalysator36, P2O5/SiO2 oder H3PO4/Al2O337, Nd-Salen-Schiff-Base-Komplex immobilisiertes mesoporöses Siliciumdioxid38, nicht abgedeckte SnO2-Quantenpunkte (QDs)39, Natriumcitrat40, Tritylcarbokation41, CeO2/ZrO242, Saccharose43, Per-6-amino-β-cyclodextrin (per-6-ABCD)44, 2-Carboxy-N,N-diethylethan-aminiumacetat45, Cinchona-Alkaloid46, 4CzIPN/Ni0-Metallaphotoredox47, Natriumascorbat48 und Meglumin49.
In diesem Artikel und unserem Interesse folgend, neue und effiziente Protokolle für die Synthese biologisch wertvoller Strukturen unter Verwendung nanomagnetischer Katalysatoren50,51,52,53,54 vorzustellen, möchten wir über das rationale Design, die Synthese und die Charakterisierung dieser berichten neuartiger FSiPSS-Nanokatalysator (Abb. 2).
Synthese des FSiPSS-Nanokatalysators.
Anschließend wurde der FSiPSS-Nanokatalysator als effizienter heterogener Katalysator für die Synthese von Pyranopyrazolen über eine Eintopf-Vierkomponenten-Kondensationsreaktion von Ethylacetoacetat 1, Hydrazinhydrat 2, aromatischen Aldehyden 3 und Malononitril oder Ethylcyanoacetat verwendet 4 unter Ultraschallbedingungen (Abb. 3).
Synthese von Pyranopyrazolen.
Alle kommerziellen Reagenzien wurden von den Chemieunternehmen Merck oder Aldrich bezogen und ohne weitere Reinigung verwendet. Der Reaktionsfortschritt und die Reinheit der synthetisierten Verbindungen wurden durch DC mit Kieselgel 60 F-254-Platten überwacht. FT-IR-Spektren wurden mit einem PerkinElmer Spectrum Version 10.02.00 unter Verwendung von KBr-Pellets aufgezeichnet. Die 1H-NMR- (250 MHz) und 13C-NMR-Spektren (62,5 MHz) wurden mit einem Bruker-Spektrometer (δ in ppm) unter Verwendung von DMSO-d6 als Lösungsmittel aufgezeichnet, wobei die chemischen Verschiebungen relativ zu TMS als internem Standard gemessen wurden. Die Schmelzpunkte wurden mit einem BUCHI 510-Schmelzpunktgerät gemessen. Die Elementaranalyse wurde mit einem MIRA II-Analysegerät durchgeführt. Die TEM-Bilder wurden mit einem CM120-Gesamtkohlenstoffanalysator aufgezeichnet. Die FESEM-Bilder wurden mit einem MIRA III-Analysegerät aufgezeichnet. Die Röntgenbeugungsmessungen (XRD) wurden mit einem XRD Philips PW1730 durchgeführt. Die thermogravimetrisch-differentielle Thermoanalyse (TG-DTA) wurde mit einem SDT-Q600-Gerät durchgeführt. Für die Ultraschallbehandlung wurde ein Ultraschallreiniger 2200 ETH-SONICA (50 Hz) eingesetzt.
Ein neuartiger, effizienter und wiedergewinnbarer nanomagnetischer Katalysator mit Semicarbazid-Linker, nämlich Fe3O4@SiO2@OSi(CH2)3-N(3-Pyridoylsulfonsäure)semicarbazid, wurde unter Verwendung verschiedener Techniken, einschließlich Fourier-Transformations-Infrarot (FT), entworfen, synthetisiert und charakterisiert ‐IR)-Spektroskopie, energiedispersive Röntgenanalyse (EDX), Elementkartierungsanalyse, Röntgenbeugung (XRD), Rasterelektronenmikroskopie (SEM), Transmissionselektronenmikroskopie (TEM), thermogravimetrische Analyse/Differentialthermoanalyse ( TGA/DTA), vibrierendes Probenmagnetometer (VSM) und Brunauer-Emmett-Teller (BET).
Zunächst wurde Ligand A (2-Nicotinoyl-N-(3-(triethoxysilyl)propyl)hydrazin-1-carboxamid) durch die Reaktion von Triethoxy(3-isocyanatopropyl)silan (1,237 g, 5 mmol) und Nicotinsäurehydrazid hergestellt ( 685 mg, 5 mmol) unter lösungsmittelfreien Bedingungen bei Raumtemperatur für 5 h. Anschließend wurde der resultierende blassgelbe Niederschlag mit einer Mischung aus n-Hexan und Dichlormethan (3 × 10 ml) gewaschen. Das erhaltene Produkt wurde luftgetrocknet und mittels FT-IR, 1H-NMR und 13C-NMR charakterisiert.
Der FSiPSS-Nanokatalysator wurde in den folgenden vier aufeinanderfolgenden Schritten hergestellt:
Stufe 1: Die magnetischen Fe3O4-Nanopartikel (MNPs) wurden auf der Grundlage der Literatur55 hergestellt. Die Mischung aus FeCl3∙6H2O (11,44 g, 42,39 mmol) und FeCl2·4H2O (4,3 g, 21,62 mmol) wurde in Wasser (100 ml) gelöst und 30 Minuten bei 80 °C gerührt. Dann wurde die 37 %ige Ammoniaklösung (20 ml) tropfenweise zu der resultierenden Mischung gegeben und unter kräftigem Rühren bei pH 10 0,5 Stunden lang auf 70 °C erhitzt. Nach der Trennung durch einen externen Supermagneten wurde ein schwarzer Niederschlag (Fe3O4 = F) filtriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet.
Stufe 2: Die Oberfläche der erhaltenen Fe3O4-MNPs wurde mit SiO2-Schichten56 beschichtet. Fe3O4-MNPs (2,0 g) wurden in einer Mischung aus EtOH und entionisiertem Wasser (250 ml, V/V = 4:1) unter Ultraschallbedingungen 15 Minuten lang dispergiert. Dann wurden NH3.H2O (3 ml) und TEOS (2 ml) langsam tropfenweise zugegeben und die Mischung weitere 12 Stunden gerührt. Fe3O4@SiO2 (FSi) wurden durch magnetische Trennung gesammelt, mit Wasser und Ethanol gewaschen und vakuumgetrocknet.
Stufe 3: Die Oberfläche von Fe3O4@SiO2 wurde mit dem Liganden A funktionalisiert. Dazu wurde Fe3O4@SiO2 (1,0 g) mit Ligand A (0,768 g, 2 mmol) unter Rückfluss von wasserfreiem Toluol 48 Stunden lang gemischt. Anschließend wurde das erhaltene Fe3O4@SiO2@OSi(CH2)3-N(3-pyridoyl)semicarbazid (FSiPS) mit einem Supermagneten abgetrennt, mit Ethanol gewaschen und vakuumgetrocknet.
Stufe 4: Die weitere Funktionalisierung von Fe3O4@SiO2@OSi(CH2)3-N(3-pyridoyl)semicarbazid erfolgte mit Chlorschwefelsäure (Chlorsulfonsäure) (0,133 ml, 233 mg, 2 mmol) in CH2Cl2 im Eisbad. Anschließend wurde der Niederschlag (FSiPSS) mit einem Supermagneten abgetrennt, mit CH2Cl2 gewaschen und an der Luft getrocknet. Die Struktur und Morphologie von FSiPSS wurden durch verschiedene Techniken vollständig bestätigt.
Eine Mischung aus Ethylacetoacetat 1 (0,130 g, 1,0 mmol), Hydrazinhydrat 2 (0,032 g, 1,0 mmol), aromatischen Aldehyden 3 (1,0 mmol), Malononitril 4a oder Ethylcyanoacetat 4b (1,5 mmol) und FSiPSS (20 mg) wurde hergestellt unter Ultraschallbestrahlung in EtOH (5 ml) auf 40 °C erhitzt. Der Reaktionsfortschritt wurde durch TLC (n-Hexan/EtOAc) überwacht. Nach Abschluss der Reaktion wurde der FSiPSS-Nanokatalysator durch einen Supermagneten abgetrennt, die reinen Produkte durch Umkristallisation in Ethanol erhalten und durch FT-IR-, NMR- und Massenspektrometrietechniken charakterisiert.
Die Bildung des FSiPSS-Nanokatalysators wurde durch verschiedene Techniken bestätigt, darunter FT-IR, EDX, VSM, XRD, SEM, TEM, TGA/DTA und BET.
In einer vergleichenden Untersuchung, wie in Abb. 4 dargestellt, wurden die FT-IR-Spektren von A: Fe3O4, B: Fe3O4@SiO2, dem Liganden A, C: Fe3O4@SiO2@OSi(CH2)3-N(3-pyridoyl)semicarb -azid und D:Fe3O4@SiO2@OSi(CH2)3-N(3-pyridoylsulfonsäure)semicarbazid wurden untersucht. Der Peak bei etwa 592 cm−1 hängt mit dem Vorhandensein der Fe-O-Streckschwingungen in der Kurve von Fe3O4 zusammen. Das FT-IR-Spektrum von Fe3O4@SiO2 weist einen neuen Peak bei 1106 cm−1 auf, der mit der Si-O-Si-Absorptionsbande zusammenhängt. Das FT-IR-Spektrum des synthetisierten Liganden A zeigt drei grundlegende charakteristische Peaks bei 3335, 1697 und 1648 cm−1, was auf das Vorhandensein der NH-, C=O- bzw. C=N-Bindungen hinweist. Das Spektrum von Fe3O4@SiO2@OSi(CH2)3-N(3-pyridoyl)semicarbazid weist alle oben genannten charakteristischen Peaks auf. Schließlich zeigt der breite Peak von 2700 bis 3700 cm−1 das Vorhandensein saurer funktioneller OH- und NH-Gruppen innerhalb der Struktur des gewünschten Katalysators. Folglich bestätigt der Vergleich aller IR-Spektren die erfolgreiche Konstruktion des Nanokatalysators auf Semicarbazid-Pyridoylsulfonsäure-Basis.
FT-IR-Spektren von FSiPSS und den entsprechenden Verbindungen.
Wie in den Abb. gezeigt. Wie aus den Abbildungen 5 und 6 hervorgeht, bestätigten die erhaltenen Ergebnisse sowohl der EDX- als auch der Elementkartierungsanalyse die Existenz der Elemente Fe, Si, O, C, N, S und Cl in der Struktur des synthetisierten Nanokatalysators. Die Prozentsätze der einzelnen Elemente sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Die EDX-Analyse des FSiPSS-Nanokatalysators.
Elementkartierungsanalyse des FSiPSS-Nanokatalysators.
In einer anderen Studie wurde eine VSM-Analyse zur Untersuchung des magnetischen Verhaltens des FSiPSS-Nanokatalysators (D) und der entsprechenden Verbindungen (A, B, C) durchgeführt. Wie in Abb. 7 dargestellt, hängt die Verringerung der Sättigungsmagnetisierung von etwa 70 emu g−1 (für den Hauptkern Fe3O4) auf etwa 10 emu g−1 für den FSiPSS-Nanokatalysator mit der neu beschichteten Schicht zusammen, was durch die Reduzierung erklärt werden kann in den Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen den magnetischen Nanopartikeln nach ihrer Beschichtung mit SiO2 und der Funktionalisierung mit Ligand A und Chlorsulfonsäure.
Die VSM-Analysen von A, B, C und D.
Um die Partikelgröße und Oberflächenmorphologie des neu hergestellten Katalysators zu untersuchen, wurden auch REM-Bilder aufgenommen. Die resultierenden Bilder sind in Abb. 8 dargestellt. Diesen Bildern zufolge liegen die Größen der FSiPSS-Nanokatalysatorpartikel im Nanometerbereich (zwischen 13,66 und 35,86 nm).
Die REM-Bilder des FSiPSS-Nanokatalysators.
Die erhaltenen TEM-Bilder bewiesen auch, dass die Größe der FSiPSS-Nanokatalysatorpartikel im Nanometerbereich liegt, wie in Abb. 9 dargestellt. Darüber hinaus kann die Kern-Schale-Struktur des Nanokatalysators durch TEM-Bilder erkannt werden.
Die TEM-Bilder des FSiPSS-Nanokatalysators.
Bei näherer Betrachtung, wie in den Histogrammen der Partikelgrößenverteilung (Abb. 10) dargestellt, liegen die Größen der Nanopartikel zwischen 5 und 20 nm und die durchschnittliche Partikelgröße wird mit etwa 9,61 nm bewertet.
Die Partikelgrößenverteilung (Histogramm) des FSiPSS-Nanokatalysators.
Darüber hinaus wurde die TGA-DTA-Analyse angewendet, um das thermische Verhalten des FSiPSS-Nanokatalysators zu untersuchen. Die erhaltene Kurve ist in Abb. 11 dargestellt. Die thermogravimetrische Kurve zeigt die drei Massenverluste beim Erhitzen. Der Gewichtsverlust von etwa 60–120 °C (23 %) kann auf den Verlust von Wassermolekülen zurückgeführt werden, der Gewichtsverlust von 120–300 °C (7 %) kann auf die Zersetzung saurer funktioneller Gruppen und des Gewichts zurückgeführt werden Der Verlust von 300 auf 650 °C (17 %) kann auf die Zersetzung des Liganden A zurückgeführt werden. Außerdem verbleiben etwa 72 % der ursprünglichen Masse bei 700 °C.
Die TGA-DTA-Muster des FSiPSS-Nanokatalysators.
Kristalline Phasen und die Beugungsebenen von FSiPSS-Nanokompositen wurden durch die XRD-Studie ermittelt, wie in Abb. 12 dargestellt. Das FSiPSS-Muster stellt ein einphasiges Profil dar, das auf eine einheitliche Einheit der zusammengesetzten Gegenstücke hinweist. Die typischen Beugungspeaks aufgrund des FSiPSS-Nanokatalysators werden bei 2θ = 30,1, 35,5, 43,1, 53,5, 57 und 62,8 beobachtet, entsprechend (220), (311), (400), (422), (511). ) bzw. (440) Miller-Indizes (ICDD, PDF, Datei-Nr. 01-075-0033)56. Das erhaltene Muster stimmt gut mit den charakteristischen Peaks von reinem Fe3O4 überein, was auf die Beibehaltung der kristallinen Spinell-Ferrit-Kernstruktur während der Funktionalisierung von MNPs und die erfolgreiche Synthese des gewünschten Katalysators hinweist57. Darüber hinaus wurde die erfolgreiche Synthese von Fe3O4@SiO2 Kern-Schale durch das Vorhandensein eines breiten Peaks bei 2θ = 20°–30° bestätigt, der auf die amorphe Siliziumschicht zurückzuführen ist, was zeigt, dass die magnetische Struktur im Kern geschützt war wobei die SiO2-Beschichtung die Kristallstruktur der magnetischen Fe3O4-Nanopartikel nicht veränderte58. Darüber hinaus wurde nach der Verankerung der funktionellen Gruppen OSi(CH2)3-N(3-Pyridoylsulfonsäure)semicarbazid festgestellt, dass die Peaks ein erhöhtes Hintergrundrauschen aufwiesen, das von den amorphen hinzugefügten Sulfonsäurefunktionalitäten herrührte59. Basierend auf der Scherrer-Gleichung (D = Kλ/(β cos θ) wurde schließlich festgestellt, dass die durchschnittliche Kristallitgröße von FSiPSS-Nanokompositen etwa 16,27 nm beträgt.
Die XRD-Muster von A, B, C, D und simuliertes Muster der Struktur.
Die spezifische Oberfläche des synthetisierten Katalysators wurde durch die N2-Adsorptions-Desorptions-Analyse bestimmt. Die spezifische Oberfläche, die gesamten Porenvolumina (V total), die Porendurchmesser (DBJH) und die Wandstärke der Proben wurden 6 Stunden lang bei 77 Kelvin untersucht. Die Ergebnisse zeigen, dass gemäß der IUPAC-Klassifikation der Adsorptionsisothermen60 die N2-Isotherme dem Typ III ähnelt (Abb. 13). Die erhaltenen Ergebnisse der BET-Messungen sind in Tabelle 2 dargestellt. Den erhaltenen Daten zufolge beträgt die Oberfläche des Katalysators 35,6 m2 g−1, was eine ausreichende Oberfläche für den Katalysator zur Durchführung der gewünschten Synthese darstellen kann.
Die Stickstoffadsorptions-Desorptionskurve (BET) des FSiPSS-Nanokatalysators.
Abbildung 14 zeigt die BJH-Adsorptionskurve des FSiPSS-Nanokatalysators, die eine Porengröße von etwa 12,24 nm ermittelte.
Die BJH-Adsorptionskurve des FSiPSS-Nanokatalysators.
Nach der Synthese und vollständigen Charakterisierung des neuartigen FSiPSS-Nanokatalysators wurde die katalytische Leistung des hergestellten nanomagnetischen Katalysators auch bei der Synthese von Pyranopyrazol-Derivaten bewertet. Um dieses Ziel zu erreichen, wurde die Reaktion von Ethylacetoacetat, Hydrazinhydrat, Malononitril und Benzaldehyd in Gegenwart des FSiPSS-Nanokatalysators als Modellreaktion ausgewählt, um die besten Reaktionsbedingungen zu finden. Die resultierenden Daten bei verschiedenen Temperaturen, Katalysatormengen und Lösungsmitteln sind in Tabelle 3 aufgeführt. Die erhaltenen Daten zeigen, dass die besten Ergebnisse erzielt wurden, wenn die Reaktion in Gegenwart von 20 mg des FSiPSS-Nanokatalysators in Ethanol durchgeführt wurde bei 40 °C unter Ultraschallbedingungen (Eintrag 2). Darüber hinaus wurde auch die Wirkung von Ultraschall untersucht und ihre Bedeutung lässt sich anhand der Reaktionszeit beobachten, die sich drastisch verkürzt, wie in den Tabellen 3 und 4 gezeigt.
Andererseits wurde auch die Rolle jedes Teils des Katalysators in der Reaktion untersucht, wobei der letzte Schritt gemäß Eintrag 7 von Tabelle 4 am effektivsten ist.
Im nächsten Schritt wurden unter optimalen Reaktionsbedingungen Umfang und Allgemeingültigkeit der vorgestellten Methode untersucht, indem die Reaktion von Ethylacetoacetat 1, Hydrazinhydrat 2, verschiedenen aromatischen Aldehyden 3(an) und Malononitril 4a oder Ethylcyanoacetat 4b untersucht wurde in Gegenwart der katalytischen Menge des FSiPSS-Nanokatalysators unter Ultraschallbedingungen (Tabelle 5).
Ein plausibler Mechanismus für diese Reaktion ist in Abb. 15 dargestellt. Gemäß unserem vorgeschlagenen Mechanismus führt zunächst ein nukleophiler Angriff von Hydrazin 2 auf die Carbonylgruppe des aktivierten Ethylacetoacetats 1 zum Zwischenprodukt A, das anschließend unter Verlust von H2O und intramolekular entsteht Der nukleophile Angriff einer anderen NH2-Gruppe von Hydrazin auf die nächste Carbonylgruppe von Ethylacetoacetat erzeugt 3-Methyl-1H-pyrazol-5-ol (Zwischenprodukt B). Im nächsten Schritt wird das Benzyliden (Zwischenprodukt C) mit der elektronenarmen C=C-Doppelbindung durch Knoevenagel-Kondensation des aktiven Methylens 4a,b zu den aromatischen Aldehyden 3 erhalten. Schließlich erfolgt die Michael-Addition des Zwischenprodukts B an C- 2 des resultierenden Zwischenprodukts C ergibt Zwischenprodukt D, das nach Protonenverlust und intramolekularer Cyclisierung die Pyrano[2,3-c]pyrazole 5(an) in mäßigen bis guten Ausbeuten (40–80 %) liefert.
Der vorgeschlagene Mechanismus für die Synthese verschiedener Pyranopyrazole 5(an).
Interessanterweise führt die Reaktion von Ethylacetoacetat 1, Hydrazin 2 und Benzaldehyd 3a mit Ethylcyanoacetat 4b unter den gleichen Bedingungen zur Bildung von Ethyl-4-benzyl-5-imino-3-methyl-4,5-dihydro-1H-furo [2,3-c]pyrazol-4-carboxylat 5o in 46 % Ausbeute. Bei dieser Reaktion addiert sich das erhaltene Zwischenprodukt B an das C-1 des resultierenden Zwischenprodukts C, was zur Bildung des Zwischenprodukts E führt, wie in Abb. 16 dargestellt. Anschließend erfolgt ein intramolekularer nukleophiler Angriff des Sauerstoffs der Carbonylgruppe die Cyanogruppe ergibt das gewünschte Pyrazol 5o.
Der vorgeschlagene Mechanismus für die Synthese des gewünschten Pyrazols 5o.
In einer separaten Studie wurden die Recyclingfähigkeit und Wiederverwendbarkeit des magnetischen FSiPSS-Nanokatalysators für die Synthese des Zielmoleküls 5a unter optimalen Reaktionsbedingungen getestet. Am Ende jedes Laufs wird der magnetische FSiPSS-Nanokatalysator mithilfe eines einfachen externen Magneten vom Reaktionsgemisch getrennt, gründlich mit EtOH gewaschen, getrocknet und für den nächsten Lauf wiederverwendet. Abbildung 17 zeigt, dass die Katalysatoraktivität auch nach vier aufeinanderfolgenden Zyklen erhalten bleibt, ohne dass es zu einer nennenswerten Verringerung der Ausbeute und der Reaktionszeit kommt.
Wiederverwendbarkeit des FSiPSS-Nanokatalysators.
Darüber hinaus wurde die Effizienz unseres vorgeschlagenen Protokolls auch im Vergleich zu einigen zuvor beschriebenen Methoden zur Synthese von Pyranopyrazolen bewertet. Gemäß Tabelle 6 weist unser in dieser Arbeit vorgeschlagenes Protokoll zur Synthese von Pyranopyrazolen keine Nachteile auf und ist zugänglich, anwendbar und wiederverwendbar mit einer sehr kurzen Reaktionszeit, gut für hohe Ausbeuten und einfache Aufarbeitung.
Zusammenfassend wurde die Synthese von Pyranopyrazol-Derivaten unter Verwendung eines Sulfonsäure-funktionalisierten nanomagnetischen Katalysators mit Semicarbazid-Linkern als neues Hochleistungskatalysatorsystem unter Ultraschallbedingungen durchgeführt. Das einfache Herstellungsverfahren dieses Katalysators sowie die Möglichkeit, ihn zurückzugewinnen und wiederzuverwenden, machen ihn wirtschaftlich. Die attraktivsten Merkmale dieses Verfahrens sind eine geringe Katalysatorbeladung, kurze Reaktionszeiten, gute bis hohe Ausbeuten, niedrigere Temperaturen im Vergleich zu früheren Arbeiten, Kompatibilität mit verschiedenen funktionellen Gruppen, einfache Aufarbeitung, einfache Trennung und Recyclingfähigkeit des Katalysators.
Bezüglich der Einschränkungen dieses Projekts können folgende Punkte erwähnt werden:
Ausbeute der Reaktion: Die Ausbeute der Reaktion liegt zwischen 40 und 80 %, was in Zukunft verbessert werden kann, indem die Reaktion unter neuen optimierten Bedingungen durchgeführt wird, um die Ausbeute der Produkte zu erhöhen.
Ersatz von Malononitril durch Ethylcyanoacetat: Von den mit Ethylcyanoacetat synthetisierten Derivaten wurden nur 3 Derivate gereinigt. Durch die Änderung der Reaktionsbedingungen hoffen wir, die Anzahl der Nebenreaktionen zu reduzieren und die Reinigung der aus der Reaktion mit Ethylcyanacetat resultierenden Produkte zu verbessern.
Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in der Zusatzinformationsdatei enthalten.
Mulik, BB, Munde, AV, Dighole, RP & Sathe, BR Elektrochemische Bestimmung von Semicarbazid auf Kobaltoxid-Nanopartikeln: Auswirkungen auf die Umweltüberwachung. J. Ind. Eng. Chem. 93, 259–266 (2021).
Artikel CAS Google Scholar
Wang, Y. & Chan, W. Automatisierte In-Injektor-Derivatisierung kombiniert mit Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Fluoreszenzdetektion zur Bestimmung von Semicarbazid in Fisch- und Brotproben. J. Agrar. Lebensmittelchem. 64, 2802–2808 (2016).
Artikel CAS PubMed Google Scholar
Nan, C. et al. Kinetische Stopped-Flow-Analyse der Oxidation von Semicarbazid durch Hexachloriridat (IV). Transit. Getroffen. Chem. 42, 9–15 (2017).
Artikel CAS Google Scholar
Li, G. et al. Eine schnelle und empfindliche Methode zum Semicarbazid-Screening in Lebensmitteln mittels HPLC mit Fluoreszenzdetektion. Essen Anal. Methoden 8, 1804–1811 (2015).
Artikel Google Scholar
Asghar, SF, Yasin, KA, Habib-ur-Rehman, A. & Aziz, S. Synthese und Cyclisierung von 1,4-disubstituierten Semicarbaziden. Nat. Prod. Res. 24, 315–325 (2010).
Artikel CAS PubMed Google Scholar
Chen, MN, Mo, LP, Cui, ZS & Zhang, ZH Magnetische Nanokatalysatoren: Synthese und Anwendung in Mehrkomponentenreaktionen. Curr. Meinung. Grüne Nachhaltigkeit. Chem. 15, 27–37 (2019).
Artikel Google Scholar
Osman, AI, Abu-Dahrieh, JK, McLaren, M., Laffir, F. & Rooney, DW Charakterisierung eines robusten Verbrennungskatalysators aus Aluminiumfolienabfällen. ChemistrySelect 3, 1545–1550 (2018).
Artikel CAS Google Scholar
Xu, L., Zhang, SZ, Li, W. & Zhang, ZH Durch sichtbares Licht vermittelte oxidative Amidierung von Aldehyden unter Verwendung magnetischer CdS-Quantenpunkte als Photokatalysator. EUR. J. Chem. 27, 5483–5491 (2021).
Artikel CAS Google Scholar
Zhang, M., Liu, YH, Shang, ZR, Hu, HC & Zhang, ZH Geträgertes Molybdän auf Graphenoxid/Fe3O4: Ein effizienter, magnetisch trennbarer Katalysator für den Eintopfaufbau von Spiro-Oxindol-Dihydropyridinen in tief eutektischem Lösungsmittel unter Mikrowelle Bestrahlung. Katal. Komm. 88, 39–44 (2017).
Artikel CAS Google Scholar
Divband, B., Jodaei, A. & Khatamian, M. Verbesserung des photokatalytischen Abbaus von 4-Nitrophenol durch Integration von Ag-Nanopartikeln mit ZnO/HZSM-5-Nanokomposit. Iran. J. Catal. 9, 63–70 (2019).
CAS Google Scholar
Farhadi, S., Ghasemzadeh, MA & Aghaei, SS NiCo2O4@ Ni (BDC) Nanoporöses metallorganisches Gerüst als neuartiger Katalysator für die Synthese von Spiro[inden [1, 2-d] Pyrimidin-onen und Untersuchung ihrer antimikrobiellen Aktivitäten . ChemistrySelect 4, 729–736 (2019).
Artikel CAS Google Scholar
Mahapatra, A., Mishra, BG & Hota, G. Adsorptive Entfernung von kongorotem Farbstoff aus Abwasser durch gemischte Eisenoxid-Aluminiumoxid-Nanokomposite. Ceram. Int. 39, 5443–5451 (2013).
Artikel CAS Google Scholar
Dadfar, SM et al. Eisenoxid-Nanopartikel: Diagnostische, therapeutische und theranostische Anwendungen. Adv. Drogenlieferung Rev. 138, 302–325 (2019).
Artikel CAS PubMed PubMed Central Google Scholar
Vallabani, NV & Singh, S. Aktuelle Fortschritte und Zukunftsaussichten von Eisenoxid-Nanopartikeln in der Biomedizin und Diagnostik. 3 Biotech 8, 1–23 (2018).
Artikel Google Scholar
Zhu, N. et al. Oberflächenmodifikation magnetischer Eisenoxid-Nanopartikel. J. Nanomater. 8, 810 (2018).
Artikel CAS Google Scholar
Dinali, R., Ebrahiminezhad, A., Manley-Harris, M., Ghasemi, Y. & Berenjian, A. Eisenoxid-Nanopartikel in der modernen Mikrobiologie und Biotechnologie. Krit. Rev. Microbiol. 43, 493–507 (2017).
Artikel CAS PubMed Google Scholar
Dangolani, SK, Panahi, F., Nourisefat, M. & Khalafi-Nezhad, A. 4-Dialkylaminopyridin-modifizierte magnetische Nanopartikel: Als effizienter Nanoorganokatalysator für die Eintopfsynthese von 2-Amino-4H-chromen-3 -Carbonitril-Derivate in Wasser. RSC Adv. 6, 92316–92324 (2016).
Artikel ADS CAS Google Scholar
Gao, G., Di, JQ, Zhang, HY, Mo, LP & Zhang, ZH Ein magnetisches metallorganisches Gerüstmaterial als hocheffizienter und recycelbarer Katalysator für die Synthese von Cyclohexenon-Derivaten. J. Catal. 387, 39–46 (2020).
Artikel CAS Google Scholar
Ghorbani-Vaghei, R. & Sarmast, N. Green-Synthese neuer Pyrimido-[4, 5-d]-Pyrimidin-Derivate unter Verwendung von mit 7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure funktionalisierten magnetischen Fe3O4@ SiO2-Nanopartikeln als Katalysator. Appl. Organomet. Chem. 32, e4003 (2018).
Google Scholar
Mirhosseini-Eshkevari, B., Ghasemzadeh, MA & Safaei-Ghomi, J. Eine effiziente und umweltfreundliche Eintopfsynthese von Indazolo[1,2-b]-phthalazintrionen über eine Dreikomponentenreaktion von Aldehyden, Dimedon und Phthalhydrazid unter Verwendung von Fe3O4 @SiO2 Kern-Schale-Nanopartikel. Res. Chem. Intermediär. 41, 7703–7714 (2015).
Artikel CAS Google Scholar
Safaei-Ghomi, J., Zahedi, S. & Ghasemzadeh, MA Nano-Siliciumdioxid-geträgertes Eisenchlorid als umweltfreundlicher und effizienter Katalysator für die Eintopfsynthese von 1,2-Dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][ . 1,3] Oxazin-3-one. Iran. J. Katalog. 2, 27–30 (2012).
CAS Google Scholar
Maksoud, MA et al. Einblicke in die Wassersanierungsanwendung mithilfe magnetischer Nanomaterialien und Biosorbentien. Koordin. Chem. Rev. 403, 213096 (2020).
Artikel CAS Google Scholar
Plohl, O. et al. Überlegene Stabilität und hohe Biosorptionseffizienz von Carboxymethylchitosan, kovalent verknüpft mit Silica-beschichteten magnetischen Kern-Schale-Nanopartikeln für die Anwendung bei der Kupferentfernung. J. Umgebung. Chem. Ing. 7, 102913 (2019).
Artikel CAS Google Scholar
Mahmoudi, H., Jafari, AA, Saeedi, S. & Firouzabadi, H. Sulfonsäure-funktionalisierte magnetische Nanopartikel als recycelbarer und umweltfreundlicher Katalysator für atomökonomische Michael-Additionsreaktionen und Bisindolylmethan-Synthese. RSC Adv. 5, 3023–3030 (2015).
Artikel ADS CAS Google Scholar
Avudaiappan, G., Unnimaya, TJ, Asha, P., Unnikrishnan, V. & Sreekumar, K. Grüne Synthese von Pyrazolopyranopyrimidinon und Pyranopyrazol-Derivaten unter Verwendung von Porphyrin-initiiertem aminfunktionalisiertem dendritischen PolyBCMO-Polymer als Sonokatalysator. J. Heterocyclische Chem. 57, 197–209 (2020).
Artikel CAS Google Scholar
Dutta, A. et al. Katalysatorfreie UV365-unterstützte Synthese von Pyran-anellierten heterozyklischen Gerüsten und Bewertung ihrer antibakteriellen Aktivitäten. Synth. Komm. 51, 263–278 (2021).
Artikel CAS Google Scholar
Atar, AB, Kim, JT, Lim, KT & Jeong, YT Synthese von 6-Amino-2,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrilen, katalysiert durch Tetramethylguanidin auf Silica-Träger unter Lösungsmittel -freie Konditionen. Synth. Komm. 44, 2679–2691 (2014).
Artikel CAS Google Scholar
Kiyani, H. & Ghorbani, F. Effiziente Tandemsynthese einer Vielzahl von Pyran-anellierten Heterocyclen, 3,4-disubstituierten Isoxazol-5(4H)-onen und α,β-FSiPS-gesättigten Nitrilen, katalysiert durch Kaliumhydrogenphthalat in Wasser . Res. Chem. Intermediär. 41, 7847–7882 (2015).
Artikel CAS Google Scholar
Maleki, A. & Eskandarpour, V. Design und Entwicklung eines neuen funktionalisierten magnetischen Nanokomposits auf Cellulosebasis: Herstellung, Charakterisierung und katalytische Anwendung bei der Synthese verschiedener Pyrano[2,3-c]pyrazol-Derivate. J. Iran Chem. Soc. 16, 1459–1472 (2019).
Artikel CAS Google Scholar
Ghafuri, H., Kazemnezhad Leili, M. & Esmaili Zand, HR Kupfer-immobilisierte ionische Flüssigkeit als Alternative zu organischen Lösungsmitteln in der Eintopfsynthese bioaktiver Dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-Derivate. Appl. Organomet. Chem. 34, e5757 (2020).
Artikel CAS Google Scholar
Beerappa, M. & Shivashankar, K. Vierkomponentensynthese hochfunktionalisierter Pyrano[2,3-c]pyrazole aus Benzylhalogeniden. Synth. Komm. 48, 146–154 (2018).
Artikel CAS Google Scholar
Zolfigol, MA et al. Synthese von Pyranopyrazolen unter Verwendung von Isonicotinsäure als dualem und biologischem Organokatalysator. RSC Adv. 3, 25681–25685 (2013).
Artikel ADS CAS Google Scholar
Wu, M., Feng, Q., Wan, D. & Ma, J. CTACl als Katalysator für die Vierkomponenten-Eintopfsynthese von Pyranopyrazolderivaten in wässrigem Medium. Synth. Komm. 43, 1721–1726 (2013).
Artikel CAS Google Scholar
Xiao, Z., Lei, M. & Hu, L. Eine unerwartete Mehrkomponentenreaktion zur Synthese von 3-(5-Amino-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-arylpropansäuren in ionischer Flüssigkeit . Tetraeder lett. 52, 7099–7102 (2011).
Artikel CAS Google Scholar
Swaroop, TR, Sharath-Kumar, KS, Palanivelu, M., Chaitanya, S. & Rangappa, KS Ein katalysatorfreies grünes Protokoll für die Synthese von Pyranopyrazolen unter Verwendung einer ionischen Flüssigkeit Cholinchlorid-Harnstoff bei Raumtemperatur. J. Heterocyclische Chem. 51, 1866–1870 (2014).
Artikel CAS Google Scholar
Shinde, SK, Patil, MU, Damate, SA & Patil, SS Synergetische Effekte natürlicher Metalloxide in der organischen Synthese: Ein umweltfreundlicherer Ansatz für die Synthese von Pyrano[2,3-c]pyrazolen und Pyrazolyl-4H-chromenen. Res. Chem. Intermediär. 44, 1775–1795 (2018).
Artikel CAS Google Scholar
Shaterian, HR & Kangani, M. Synthese von 6-Amino-4-aryl-3-methyl-1, 4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrilen durch heterogene wiederverwendbare Katalysatoren. Res. Chem. Intermediär. 40, 1997–2005 (2014).
Artikel CAS Google Scholar
Vielmehr RA & Siddiqui, ZN Synthese, Charakterisierung und Anwendung des Nd-Salen-Schiff-Basenkomplexes immobilisiertes mesoporöses Siliciumdioxid in der lösungsmittelfreien Synthese von Pyranopyrazolen. J. Organomet. Chem. 868, 164–174 (2018).
Artikel CAS Google Scholar
Paul, S., Pradhan, K., Ghosh, S., De, SK & Das, AR Unbedeckter SnO2-Quantenpunkt-katalysierter Kaskadenaufbau von vier Komponenten: Ein schneller und umweltfreundlicher Ansatz zum Pyrano[2,3-c]pyrazol und Spiro-2-oxindol-Derivate. Tetrahedron 70, 6088–6099 (2014).
Artikel CAS Google Scholar
Thongni, A., Phanrang, PT, Dutta, A. & Nongkhlaw, R. Eintopfsynthese von 2-Amino-3-cyano-4H-pyranen und Pyran-anellierten Heterozyklen unter Verwendung von Natriumcitrat als Katalysator auf Organosalzbasis in wässriges Ethanol. Synth. Komm. 2, 1–20 (2021).
Google Scholar
Moosavi-Zare, AR, Zolfigol, MA & Mousavi-Tashar, A. Synthese von Pyranopyrazol-Derivaten durch In-situ-Erzeugung von Tritylcarbokation unter milden und neutralen Medien. Res. Chem. Intermediär. 42, 7305–7312 (2016).
Artikel CAS Google Scholar
Maddila, SN, Maddila, S., van Zyl, WE & Jonnalagadda, SB CeO2/ZrO2 als grüner Katalysator für die Eintopfsynthese neuer Pyrano[2,3-c]pyrazole. Res. Chem. Intermediär. 43, 4313–4325 (2017).
Artikel CAS Google Scholar
Kangani, M. et al. Grünes Verfahren zur Synthese von 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazolen unter Verwendung von Saccharose. J. Iran Chem. Soc. 12, 47–50 (2015).
Artikel CAS Google Scholar
Kanagaraj, K. & Pitchumani, K. Lösungsmittelfreie Mehrkomponentensynthese von Pyranopyrazolen: Per-6-Amino-β-cyclodextrin als bemerkenswerter Katalysator und Wirt. Tetraeder Lett. 51, 3312–3316 (2010).
Artikel CAS Google Scholar
Shaikh, MA, Farooqui, M. & Abed, S. Neuartige aufgabenspezifische ionische Flüssigkeit [Et2NH (CH2)2CO2H][AcO] als robuster Katalysator für die effiziente Synthese einiger Pyran-anellierter Gerüste unter lösungsmittelfreien Bedingungen. Res. Chem. Intermediär. 45, 1595–1617 (2019).
Artikel CAS Google Scholar
Gogoi, S. & Zhao, CG Organokatalysierte enantioselektive Synthese von 6-Amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazolen. Tetraeder lett. 50, 2252–2255 (2009).
Artikel CAS PubMed PubMed Central Google Scholar
Liang, Y., Dong, Y., Sun, G., Su, Z. & Guan, W. Theoretische mechanistische Untersuchung der 4CzIPN/Ni0-Metallaphotoredox-katalysierten enantioselektiven Desymmetrisierung zyklischer Mesoanhydride. Dalton Trans. 50, 17675–17687 (2021).
Artikel CAS PubMed Google Scholar
Kiyani, H. & Bamdad, M. Natriumascorbat als zweckmäßiger Katalysator für die umweltfreundliche Synthese von polysubstituierten 5-Aminopyrazol-4-carbonitrilen und 6-Amino-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5- Carbonitile. Res. Chem. Intermediär. 44, 2761–2778 (2018).
Artikel CAS Google Scholar
Guo, RY et al. Meglumin förderte die Eintopf-Vierkomponentensynthese von Pyranopyrazol-Derivaten. Tetrahedron 69, 9931–9938 (2013).
Artikel CAS Google Scholar
Habibi, D., Pakravan, N., Arabi, A. & Kaboudvand, Z. Herstellung von Fe3O4@5,10-Dihydropyrido[2,3-b]chinoxalin-7,8-diol-Kupferkomplex: Ein leistungsfähiger Nanokatalysator für die grüne Synthese von 1-substituierten 1H-Tetrazolen. Appl. Organomet. Chem. 32, e3988 (2018).
Artikel CAS Google Scholar
Ariannezhad, M., Habibi, D. & Heydari, S. Kupfernanopartikel: Ein leistungsfähiger und vielseitiger Katalysator für die Synthese verschiedener 1-Phenyl-1H-Tetrazole aus Aminosäuren. Polyhedron 160, 170–179 (2019).
Artikel CAS Google Scholar
Ariannezhad, M., Habibi, D., Heydari, S. & Khorramabadi, V. Ein neuer unterstützter Mn-basierter Koordinationskomplex als Nanokatalysator für die Synthese von Indazolophthalazinetrionen und Untersuchung seiner antibakteriellen Aktivität. Chemie 3, 783–799 (2021).
Artikel CAS Google Scholar
Khorramabadi, V., Habibi, D. & Heydari, S. Einfache Synthese von Tetrazolen, katalysiert durch den neuen Kupfer-Nanokatalysator. Grüne Chem. Lette. Rev. 13, 50–59 (2020).
Artikel CAS Google Scholar
Mansouri, M., Habibi, D. & Heydari, S. Der Nickelkomplex auf Phenyltetrazolthiol-Basis: Ein vielseitiger Katalysator für die Synthese verschiedener Amidoalkylnaphthole und Chromene. Res. Chem. Intermediär. 23, 1–20 (2021).
Google Scholar
Aghayee, M., Zolfigol, MA, Keypour, H., Yarie, M. & Mohammadi, L. Synthese und Charakterisierung eines neuartigen magnetischen Nano-Palladium-Schiff-Base-Komplexes: Anwendung in Kreuzkupplungsreaktionen. Appl. Organomet. Chem. 30, 612–618 (2016).
Artikel CAS Google Scholar
Jian, X. et al. Heterostrukturierte Nanoringe aus Fe-Fe3O4@C-Hybrid mit verbesserter Mikrowellenabsorptionsleistung. ACS-Appl. Mater. Schnittstellen 10, 9369–9378 (2018).
Artikel CAS PubMed Google Scholar
Zhang, M. et al. Magnetisch abtrennbare, mit Graphenoxid verankerte Sulfonsäure: Ein neuartiger, hocheffizienter und recycelbarer Katalysator für die Eintopfsynthese von 3,6-Di(pyridin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-carbonitrilen in tief eutektischem Lösungsmittel unter Mikrowellenbestrahlung. RSC Adv. 6, 106160–106170 (2016).
Artikel ADS CAS Google Scholar
Sun, L. et al. Porphyrin-funktionalisiertes magnetisches kolorimetrisches Kern-Schale-Fe3O4@SiO2-Material zur Erkennung, Adsorption und Entfernung von Hg2+ in wässriger Lösung. Neue J. Chem. 35, 2697–2704 (2011).
Artikel CAS Google Scholar
Mohammadi, M. & Ghorbani-Choghamarani, A. Synthese und Charakterisierung neuartiger Hercynit@Schwefelsäure und ihre katalytischen Anwendungen bei der Synthese von Polyhydrochinolinen und 2,3-Dihydrochinazolin-4 (1H)-onen. RSC Adv. 12, 2770–2787 (2022).
Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar
Thommes, M. et al. Physisorption von Gasen, unter besonderer Berücksichtigung der Bewertung der Oberfläche und Porengrößenverteilung (IUPAC Technical Report). Reine Appl. Chem. 87, 1051–1069 (2015).
Artikel CAS Google Scholar
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Die Autoren danken der Bu-Ali Sina University für die Unterstützung dieser Arbeit.
Abteilung für Organische Chemie, Fakultät für Chemie, Bu-Ali Sina-Universität, Hamedan, Iran
Masoumeh Beiranvand & Davood Habibi
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Meine Doktorandin, Frau MB, hat den Haupttext des Manuskripts geschrieben und das Manuskript wurde von mir (Prof. DH) überprüft, überprüft, geändert und umgeschrieben.
Korrespondenz mit Davood Habibi.
Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.
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Nachdrucke und Genehmigungen
Beiranvand, M., Habibi, D. Design, Herstellung und Anwendung des Nanokatalysators auf Semicarbazid-Pyridoylsulfonsäure-Basis für die Synthese von Pyranopyrazolen. Sci Rep 12, 14347 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-18651-5
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Eingegangen: 09. April 2022
Angenommen: 17. August 2022
Veröffentlicht: 23. August 2022
DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-18651-5
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