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Ultraschall

May 14, 2023May 14, 2023

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 8016 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Details zu den Metriken

In dieser Arbeit wurde ein mit D-(–)-α-Phenylglycin (APG) funktionalisierter magnetischer Nanokatalysator (Fe3O4@SiO2@PTS-APG) entworfen und erfolgreich hergestellt, um die Prinzipien der grünen Chemie für die Synthese von Polyhydrochinolin (PHQ) umzusetzen ) und 1,4-Dihydropyridin (1,4-DHP)-Derivate unter Ultraschallbestrahlung in EtOH. Nach der Herstellung des Nanokatalysators wurde seine Struktur durch verschiedene spektroskopische Methoden oder Techniken bestätigt, darunter Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FTIR), energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDS), Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FESEM) und Röntgenbeugung ( XRD), Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) und thermogravimetrische Analyse (TGA). Die Leistung des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG als heterogener Katalysator für die Hantzsch-Kondensation wurde unter Ultraschallbestrahlung und verschiedenen Bedingungen untersucht. Die Produktausbeute wurde unter verschiedenen Bedingungen so gesteuert, dass sie in nur 10 Minuten mehr als 84 % erreichte, was auf die hohe Leistung des Nanokatalysators zusammen mit dem synergistischen Effekt der Ultraschallbestrahlung hinweist. Die Struktur der Produkte wurde durch Schmelzpunkt- sowie FTIR- und 1H-NMR-spektroskopische Methoden identifiziert. Der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanokatalysator lässt sich durch ein kostengünstiges, hocheffizientes und umweltfreundliches Verfahren leicht aus kommerziell erhältlichen, weniger toxischen und thermisch stabilen Vorläufern herstellen. Zu den Vorteilen dieser Methode gehören die einfache Durchführung, die Reaktion unter milden Bedingungen, die Verwendung einer umweltfreundlichen Strahlungsquelle und die Gewinnung reiner Produkte mit hoher Effizienz in kurzen Reaktionszeiten ohne langwierige Wege, die alle wichtigen Prinzipien der grünen Chemie Rechnung tragen . Schließlich wird ein vernünftiger Mechanismus für die Herstellung von Polyhydrochinolin- (PHQ) und 1,4-Dihydropyridin-Derivaten (1,4-DHP) in Gegenwart des bifunktionellen magnetischen Nanokatalysators Fe3O4@SiO2@PTS-APG vorgeschlagen.

Aufgrund der wertvollen Vorteile der heterogenen Katalysatoren und der Kompatibilität und Konformität mit den Prinzipien der Grünen Chemie (GC)1,2,3,4,5,6 haben sie in letzter Zeit die Aufmerksamkeit der Wissenschaftler für verschiedene organische Transformationen auf sich gezogen. Einer der Hauptfaktoren für die Wiederverwendbarkeit dieser Katalysatorsysteme ist ihre Recyclingfähigkeit, die durch die Verwendung magnetischer Materialien wie Fe3O4, CuFe2O4, NiFe2O4 oder ähnlicher Verbindungen in der Katalysatorstruktur deutlich verbessert werden kann5,7. Tatsächlich führen magnetische Materialien zur einfachen und nahezu vollständigen Wiederherstellung der entsprechenden heterogenen katalytischen Systeme8,9,10,11,12,13. Um jedoch die Instabilität von magnetischem Fe3O4 unter Umweltbedingungen und die Oxidationstendenz zu überwinden, wird üblicherweise Siliciumdioxid als Schutzhülle für die Beschichtung der magnetischen Fe3O4-Nanopartikel (MNPs) verwendet, um Fe3O4@SiO2-Kern-Schale-Nanostrukturen zu erhalten 14,15,16 ,17,18. Das erhaltene Fe3O4@SiO2-Nanomaterial hat mehrere Vorteile, darunter die Verhinderung der Agglomeration von Fe3O4-MNPs, die Erhöhung der Katalysatoraktivität durch Modifikation der Silanol-Funktionsgruppen, die hohe Porosität der Siliciumdioxidhülle, die Umweltverträglichkeit und die Kosteneffizienz19,20. In den letzten Jahren wurden verschiedene magnetische heterogene Nanokomposite systematisch untersucht und beschrieben, die in verschiedenen katalytischen Reaktionen eingesetzt werden 21,22,23,24,25,26,27. Darüber hinaus wurde auch über eine Vielzahl biobasierter heterogener Katalysesysteme zur Anwendung in verschiedenen organischen Transformationen berichtet16,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40. Daher wäre die Entwicklung eines neuen und effizienten magnetischen heterogenen katalytischen Systems auf Basis natürlich vorkommender Materialien, einschließlich α-Aminosäuren, wünschenswert.

Tatsächlich sind α-Aminosäuren eine der wichtigsten Gruppen natürlicher Verbindungen, die für die Proteinsynthese in lebenden Zellen von entscheidender Bedeutung sind. Mehrere Vorteile dieser Verbindungen, darunter Bifunktionalität, das gleichzeitige Vorhandensein von NH2- und COOH-Gruppen mit der richtigen Geometrie, optische Aktivität (außer Glycin)41, natürliche Häufigkeit und Kosteneffizienz sowie die Fähigkeit zu gezielten Modifikationen, machen sie zu geeigneten Kandidaten für die Entwicklung ungiftiger und biobasierte heterogene katalytische Systeme42. Die hergestellten nanosäurehaltigen Nanomaterialien wurden in verschiedenen Bereichen der chemischen Wissenschaft eingesetzt, darunter als Katalysatoren für die organische Synthese, für Arzneimittel und Lebensmittelzusatzstoffe, für die medizinische Industrie, für ionische Flüssigkeiten, für CO2-Sorptionsmittel, für metallorganische Gerüste (MOFs) und für die Stabilisierung von Selen-Nanopartikeln (SeNPs). ) zur Krebsbehandlung eingesetzt 43,44,45,46,47,48,49,50,51,52. Diese Eigenschaften und breiten Einsatzmöglichkeiten von Aminosäuren ermutigten unser Forschungsteam, D-(–)-α-Phenylglycin (APG) in der Struktur eines neuartigen nanomagnetischen Verbundwerkstoffs zu verwenden, der die Synthese wichtiger N-haltiger sechsgliedriger heterozyklischer Ringe gefördert hat.

Heterozyklen gehören zu den größten und vielfältigsten Gruppen organischer Verbindungen, die unterschiedliche chemische, medizinische, biomedizinische und industrielle Anwendungen gefunden haben 53,54,55,56,57. Eines der wesentlichen Gerüste natürlicher Verbindungen wie Vitamine, Hormone, Antibiotika, Alkaloide und Herbizide, zahlreicher natürlicher und synthetischer biologisch aktiver Medikamente, Agrochemikalien und antiviraler Medikamente sind Heterozyklen 53,58,59. Unter den verschiedenen Methoden zur Herstellung dieser bioaktiven Verbindungen ist die Strategie der Mehrkomponentenreaktion (MCR) einer der besten Wege 60,61,62,63,64. MCRs haben verschiedene Vorteile, darunter die Bildung mehrerer chemischer Bindungen während der Reaktion und Synthese der gewünschten Produkte mit hoher Effizienz, ausgezeichneter Selektivität, hoher Atomökonomie in kurzen Reaktionszeiten und ohne die Notwendigkeit einer Isolierung oder Reinigung der Zwischenprodukte. Daher gibt es bei solchen organischen Umwandlungen keinen Platz für die Bildung großer Mengen an Nebenprodukten und Abfällen. Dementsprechend entsprechen MCRs vollständig den GC-Grundsätzen 65,66,67,68,69,70.

1,4-Dihydropyridine (1,4-DHPs) und Polyhydrochinoline (PHQs) sind zwei nützliche Produkte der Hanztsch-Mehrkomponentenreaktion, die 1881 von Arthur Hanztsch eingeführt wurde. Diese Verbindungen haben die Aufmerksamkeit der Wissenschaftler auf sich gezogen und viele Anwendungen in verschiedenen Bereichen gefunden Bereiche der medizinischen Chemie, einschließlich kardiovaskulärer, antiviraler, Antitumor-, Antimalaria-, antibakterieller und Antikrebsverbindungen (Abb. 1) 71,72,73. Für die Synthese dieser wichtigen Verbindungen wurden mehrere Methoden und Verfahren entwickelt, darunter Mikrowellenbestrahlung74, solare thermochemische Reaktionen75 und die Verwendung verschiedener katalytischer Systeme wie molekulares Jod76, L-Prolin77, magnetische Fe3O4-Nanopartikel78, ZnO-Nanopartikel79, Polymere80 und HY-Zeolith81 . Trotz ihrer Vorzüge haben einige dieser Methoden Nachteile wie lange Reaktionszeiten, geringe Ausbeuten, raue Bedingungen, hohe Kosten, die Verwendung gefährlicher Katalysatoren, giftige und flüchtige Lösungsmittel, langwierige Aufarbeitung usw. Daher gibt es noch Spielraum Entwicklung sauberer und umweltfreundlicher Methoden auf der Grundlage von GC-Prinzipien, insbesondere durch die Verwendung heterogener katalytischer Systeme sowie die gleichzeitige Verwendung neuer Energieeinträge für chemische Reaktionen, einschließlich Ultraschall82,83 und Mikrowellenbestrahlung84,85,86,87. In Fortsetzung unserer laufenden Forschungen im Bereich der Anwendung heterogener multifunktionaler katalytischer Systeme4,17,18,28,29,69,70,88,89,90,91,92,93 und Ultraschall- oder Mikrowellenbestrahlung für verschiedene organische Transformationen94, 95,96,97,98, wir möchten hier über ein neues magnetisches Nanokomposit für die Synthese bioaktiver Hanztsh 1,4-DHP- und PHQ-Derivate berichten. Der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanokatalysator wurde durch Herstellung des zentralen Fe3O4-Kerns hergestellt, der dann mit einer SiO2-Schicht überzogen wurde, gefolgt von der Einführung des D-(–)-α-Phenylglycins als bifunktionellen Organokatalysatoranteil durch 3- Chlorpropyltrimethoxysilan (CPTES)-Linker. Das so hergestellte nanomagnetische katalytische System Fe3O4@SiO2@PTS-APG wurde bei der Synthese einer breiten Palette von PHQ 6- und 1,4-DHP 7-Derivaten unter Ultraschall- oder Mikrowellenbestrahlung in EtOH durch MCR-Strategie ordnungsgemäß untersucht (Abb. 2). .

Einige der kommerziellen biologisch aktiven 1,4-DHP-Derivate.

Synthese von PHQ 6- und 1,4-DHP 7-Derivaten, katalysiert durch den nanomagnetischen Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Katalysator (1).

Verschiedene spektroskopische, mikroskopische und analytische Techniken, einschließlich Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FTIR), Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FESEM), Vibrationsprobenmagnetometeranalyse (VSM), Röntgenpulverbeugungstechnik (XRD) und energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDX) und thermogravimetrische Analyse (TGA) wurden verwendet, um die Struktur des magnetischen Kern-Schale-Nanokatalysators zu charakterisieren, der mit D-(–)-α-Phenylglycin (Fe3O4@SiO2@PTS-APG, 1) funktionalisiert war. Die Struktur von Fe3O4@SiO2@PTS@APG wurde in (Abb. 1S, elektronische Zusatzinformationen) dargestellt.

Die FTIR-Spektren des so hergestellten Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanomaterials (1) und seiner Komponenten, die anorganische und organische Einheiten enthalten, sind in (Abb. 3) dargestellt. Die Bande bei 572 cm−1 im Spektrum von Fe3O4 (blau) wird der Streckschwingung der Fe-O-Fe-Bindungen zugeschrieben, die repräsentativ für die Struktur der Fe3O4-Nanopartikel ist. Die Absorptionsbanden bei 1558 cm−1 und 3394 cm−1 hängen mit den Biege- bzw. Streckschwingungen der OH-Gruppen auf der Oberfläche von Fe3O4-Nanopartikeln zusammen. Im Spektrum von Fe3O4@SiO2 (rot) ist die Absorptionsbande bei 440 cm−1 mit der Biegeschwingung der Si‒O‒Si-Funktionsgruppen verbunden, während der Schwingungspeak bei 800 cm−1 mit der symmetrischen Streckung zusammenhängt Schwingung der Si‒O‒Si-Gruppen. Andererseits tritt die asymmetrische Streckungsabsorption der Si‒O‒Si-Gruppen bei 1085 cm−1 auf. Diese Beobachtungen deuteten auf eine erfolgreiche Fixierung des Siliciumdioxids auf der Magnetitoberfläche hin. Nach der Beschichtung des Magnetkerns mit Silica lässt sich die Einführung des Linkers im Spektrum von Fe3O4@SiO2@PTS (grün) anhand der starken Absorptionsbande bei 588 cm−1 ableiten, die die Streckschwingung des C‒Cl zeigt Bindung. Das bei 1070 cm−1 beobachtete Signal wird der Streckschwingung der C-O-Bindung zugeschrieben, die eine Überlappung mit den asymmetrischen Si-O-Si-Streckschwingungen aufweist. Schließlich zeigt das Spektrum des Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Katalysators (gelb), dass der Katalysator mit (D)-(–)-α-Aminophenylessigsäure funktionalisiert wurde. Tatsächlich erscheinen die Streckschwingungen von C‒H und C‒N bei 2877 und 1382 cm−1. Darüber hinaus werden die Absorptionsbanden bei 3490 und 1639 cm−1 den sauren OH- bzw. Carbonylgruppen zugeschrieben Alle bestätigen die Struktur des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1).

FTIR-Spektren von Fe3O4 (blau), Fe3O4@SiO2 (rot), Fe3O4@SiO2@CPTS (grün), Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1, gelb).

Die energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDS) wurde auch verwendet, um die Zusammensetzung des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1) zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Abb. 4 dargestellt. Wie zu sehen ist, enthält der Katalysator die Elemente C, N, O, Si und Fe. Darüber hinaus weisen das Fehlen des Chloratoms und das Vorhandensein des Stickstoffatoms darauf hin, dass die Aminosäure kovalent auf die Oberfläche der magnetischen Kern/Schale-Nanopartikel Fe3O4@SiO2@PTS gepfropft und somit stabilisiert wurde.

EDS des Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Katalysators (1).

Um die Struktur, morphologischen Eigenschaften und Größe von Nanopartikeln zu untersuchen, wurde die Technik der Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FESEM) eingesetzt. Die FESEM-Bilder des so hergestellten Nanokatalysators 1 sind in (Abb. 5) dargestellt. Die erhaltenen Bilder bestätigen die sphärische Morphologie mit nicht glatter Oberfläche und ordnungsgemäßer Dispersion der Nanopartikel. Da die hochaktiven Bereiche des Katalysators leicht verfügbar sind, wurden die Oberfläche und die Aktivität des Nanokatalysators 1 dramatisch erhöht. Aus Abb. 5f geht hervor, dass Nanopartikel ein bestimmtes Muster aufweisen und ihre durchschnittliche Partikelgröße weniger als 80 nm beträgt.

FESEM-Bilder des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1).

Die magnetischen Eigenschaften von Fe3O4, Fe3O4@SiO2 und Fe3O4@SiO2@PTS-APG wurden mit der Vibrationsprobenmagnetometertechnik (VSM) bei Raumtemperatur bestimmt (Abb. 6). Wie zu sehen ist, betragen die magnetischen Werte für Fe3O4, Fe3O4@SiO2 und Fe3O4@SiO2@PTS-APG 75, 70 bzw. 58 amu.g−1. Die Verringerung der magnetischen Eigenschaften von Fe3O4@SiO2 und Fe3O4@SiO2@PTS-APG im Vergleich zum reinen Fe3O4 bestätigt die Bildung einer dünnen Siliciumdioxidschicht, die Oberflächenmodifikation mit Propylentrialkoxysilan und die Einführung des D-(–)-α- Phenylglycin in der letzten Stufe.

Magnetisierungskurven der MNPs Fe3O4 (rot), Fe3O4@SiO2 (blau) und Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1, grün).

Das Röntgenbeugungsmuster (XRD) der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanopartikel 1 ist in (Abb. 7) dargestellt. Die Struktur des so hergestellten Katalysators ist vollständig kompatibel mit den Standardmustern von Fe3O4 (Karte. Nr. JCPDS, 01-088-0315), Fe3O4@SiO2 (Karte. Nr. JCPDS, 01–082-1572) und D-(– )-α-phenylglycin (Karte. Nr. JCPDS, 00-013-0988). Die Beugungssignale (2θ) bei 25, 28 und 31° entsprechen dem D-(–)-α-Phenylglycin, was seine Stabilisierung auf der Oberfläche von Silica-beschichteten magnetischen Nanopartikeln bestätigt.

XRD-Muster des Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanokatalysators (1).

Um die thermische Stabilität des Hybrid-Organosilikat-Nanokatalysators Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1) zu untersuchen, wurde seine thermogravimetrische Analyse (TGA) unter N2-Atmosphäre im Bereich von 50 bis 1000 °C durchgeführt. Der Gesamtgewichtsverlust des Nanokatalysators betrug etwa 14 % (Abb. 8). Wie man sieht, konnte bei einer allmählichen Erhöhung der Temperatur auf 95 °C eine leichte Gewichtszunahme des Nanokatalysators beobachtet werden, was möglicherweise auf die Aufnahme von Feuchtigkeit durch seine hygroskopische Oberfläche zurückzuführen ist. Der erste Gewichtsverlust, der bei 100 °C einsetzt, hängt mit der Entfernung von Wasser oder restlichen organischen Lösungsmitteln im Nanokatalysator zusammen. Bei höheren Temperaturen um etwa 250 – 450 °C bzw. 450 – 600 °C kommt es zur Zersetzung der reinen organischen Komponente bzw. der Organosilica-Beschichtung. Schließlich wird nach 600 °C eine allmähliche Gewichtsabnahme beobachtet, die mit der Dehydratisierung sowohl von SiO2 als auch von magnetischen Komponenten zusammenhängt.

TGA-Kurve des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1).

Um die Hantzsch-Reaktionsbedingungen für die Synthese von Polyhydrochinolinderivaten (PHQs) in Gegenwart des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1) zu optimieren, wurde die Eintopf-Vierkomponentenreaktion von 4-(Dimethylamino)benzaldehyd (2a) durchgeführt ), Ammoniumacetat (3), Ethylacetoacetat (4), Dimedon (5) wurden als Modellreaktion ausgewählt. Um die Synthese von Polyhydrochinolinderivaten zu verbessern und die besten Reaktionsbedingungen auszuwählen, wurde daher eine systematische Studie durchgeführt, bei der verschiedene Parameter und Varianten berücksichtigt wurden, darunter Lösungsmittel und Katalysatorbeladung sowie Ultraschall- (US) oder Mikrowellenbestrahlung (MW) und klassische Heizenergieeinträge und Reaktionszeit. Die Ergebnisse dieses Teils unserer Studie sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Wie in Tabelle 1 gezeigt, lieferte die Modellreaktion in Abwesenheit des Katalysators 1 keine nennenswerte Ausbeute (Eintrag 1). In Gegenwart des Katalysators 1 und in verschiedenen organischen Lösungsmitteln entsteht jedoch das gewünschte Produkt Ethyl 4-(4-(Dimethylamino)phenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6, 7,8-Hexahydrochinolin-3-carboxylat (6a) wurde in höheren Ausbeuten gebildet (Einträge 2–6). Tatsächlich wurde das beste Ergebnis in EtOH 96 % als protischem polarem Lösungsmittel beobachtet (Tabelle 1, Eintrag 2).

Nachdem das geeignete Lösungsmittel gefunden wurde, wurde das Screening verschiedener Ultraschall- oder Mikrowellenbestrahlungsleistungen untersucht. Im Allgemeinen wurden unter Ultraschall- oder Mikrowellenbestrahlung im Vergleich zum klassischen Erhitzen höhere Ausbeuten des gewünschten Produkts 6a erhalten. Darüber hinaus wurde beobachtet, dass durch die Erhöhung der Ultraschallbestrahlungsleistung von 80 auf 85 W die Ausbeute gesteigert und die Reaktionszeit verkürzt wird (Tabelle 1, Einträge 7 und 8). Bei einer Erhöhung der Ultraschallbestrahlungsleistung von 85 auf 90 W blieben die Ausbeute und die Reaktionszeit jedoch konstant (Tabelle 1, Eintrag 9). Diese Ergebnisse zeigten, dass 85 W für die Ultraschallbestrahlung die optimale Bestrahlungsleistung ist. Schließlich wurde das beste Ergebnis beobachtet, wenn die wirksame Menge des Katalysators 1 (10,0 mg) verwendet und die Reaktionszeit auf 20 Minuten verlängert wurde (Tabelle 1, Eintrag 14). Im Allgemeinen waren die besten Bedingungen für die Synthese von 6a die Verwendung von 10,0 mg Katalysator in EtOH als grünem Lösungsmittel für 20 Minuten unter 85 W Ultraschallbestrahlungsleistung (Tabelle 1, Eintrag 14).

Nach der Optimierung der Reaktionsbedingungen wurden mehrere PHQs 6a–j unter optimalen Bedingungen synthetisiert, und die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Wie in Tabelle 2 gezeigt, überlebten substituierte Aldehyde mit elektronenspendenden oder elektronenziehenden Gruppen unter optimierten Reaktionsbedingungen hohe bis ausgezeichnete Ausbeuten ihrer gewünschten Produkte erzielen.

Unter Berücksichtigung der erzielten zufriedenstellenden Ergebnisse bei der Synthese der PHQs 6a–j wurde die Verwendung des nanomagnetischen Katalysators 1 für die Synthese von 1,4-DHPs unter optimierten Bedingungen untersucht. In diesem Teil unserer Studie wurde die durch das Nanomaterial Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1) geförderte Reaktion von 4-Chlorbenzaldehyd (2b), Ammoniumacetat (3) und Ethylacetoacetat (4) als Modellreaktion untersucht. zur Synthese des gewünschten Produkts 7a. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst. Das beste Ergebnis wurde mit 10,0 mg des Katalysators 1 in EtOH unter Ultraschallbestrahlung erzielt (Tabelle 3, Eintrag 6). Dementsprechend wurden mehrere 1,4-DHPs synthetisiert und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefasst.

Den erhaltenen Ergebnissen und basierend auf der bifunktionellen Struktur des Katalysators 1, der sowohl saure als auch basische Stellen auf den MNPs enthält, sowie einer Literaturübersicht4,16,31,70,110,111,112,113,114 zufolge handelt es sich um einen rationalen Mechanismus für die Bildung von Polyhydrochinolin 6 oder 1,4 -Dihydropyridin-7-Derivate in Gegenwart des Nanokatalysators Fe3O4@SiO2@PTS-APG wurden durch die Hantzch-MCR vorgeschlagen (Abb. 9). Dementsprechend können diese Verbindungen über zwei verschiedene Wege A oder B und in mehreren Schritten synthetisiert werden. Basierend auf Route A aktivieren die sauren und basischen Stellen des Katalysators 1 Dimedon 5, um seine Enolformkonzentration zu erhöhen und anschließend mit der aktivierten Carbonylfunktion der Aldehyde 2 zu reagieren, um über Knoevenagel-Kondensation das Zwischenprodukt (I) zu ergeben. Auf der anderen Seite des Katalysezyklus entsteht durch die Reaktion zwischen der durch den Nanokatalysator 1 aktivierten Enolform des β-Ketoesters 4 mit NH4OAc (3) Enamin (II). Anschließend aktiviert der bifunktionelle Katalysator 1 beide Zwischenprodukte (I) und (II), um an der katalysierten Michael-Addition teilzunehmen, gefolgt von einer Cyclisierung zur Synthese der endgültigen Polyhydrochinolin-6- oder 1,4-Dihydropyridin-7-Derivate. Tatsächlich ähnelt Route B im Allgemeinen Route A. Sie unterscheidet sich jedoch von Route A durch die Reihenfolge der Reaktion des verwendeten 1,3-Dicarbonyls 4 oder 5 mit der aktivierten Carbonylfunktionsgruppe der Aldehyde 2 oder NH4OAc (3). die die Zwischenprodukte (IV) bzw. (III) produzieren. Schließlich erfolgte die Michael-Addition der Zwischenprodukte (III) und (IV), gefolgt von einer Cyclisierung, die beide durch das Fe3O4@SiO2@PTS-APG gefördert wurden, um Polyhydrochinolin-6- oder 1,4-Dihydropyridin-7-Derivate zu ergeben.

Vorgeschlagener Mechanismus für die Synthese von Polyhydrochinolin-6- oder 1,4-Dihydropyridin-7-Derivaten, katalysiert durch die Fe3O4@SiO2@PTS-APG-MNPs (1).

Um die Leistung und Aktivität der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-NPs (1) mit anderen zuvor beschriebenen Katalysatoren zu vergleichen, wurden mehrere Produkte unter den PHQs 6 und 1,4-DHPs 7 ausgewählt und die erhaltenen Ergebnisse mit anderen früheren Methoden bewertet . Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefasst. Wie aus Tabelle 5 hervorgeht, zeigt das so hergestellte Nanokomposit 1 bessere Ergebnisse in Bezug auf Katalysatorbeladung, erhaltene Ausbeuten und Reaktionszeit als andere in der Tabelle aufgeführte Katalysatoren. Zusammenfassend zeigt die gleichzeitige Verwendung des Nanokatalysators 1 und der Ultraschallbestrahlung mehrere Vorteile, darunter hervorragende Ausbeuten, hohe Selektivität, kurze Reaktionszeit und milde Reaktionsbedingungen.

Die Rückgewinnung heterogener Katalysatoren in chemischen Reaktionen ist einer der wichtigsten Faktoren bei deren Bewertung und Anwendung auch in industriellen Bereichen. Um die Wiederverwendbarkeit des Katalysators zu untersuchen, wurde er nach jedem Lauf von der Reaktionsmischung getrennt und mit EtOH 96 % gewaschen. Anschließend wurde der recycelte Katalysator 2 Stunden lang in einem Ofen bei 70 °C getrocknet. Das gewonnene Nanokomposit (1) wurde für nachfolgende Experimente bis zu fünf Mal unter denselben Reaktionsbedingungen wiederverwendet. Die Wiederverwendbarkeit der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-NPs (1) wurde bei der Synthese der Produkte 6b und 7a unter optimierten Reaktionsbedingungen untersucht. Es ist allgemein anerkannt, dass es drei grundlegende Gründe für die Desaktivierung des Katalysators gibt, nämlich Vergiftung, Verkokung oder Verschmutzung und Alterung120. Im Fall unseres Katalysators kann eine Kombination dieser Phänomene als Hauptursache für die Abnahme der katalytischen Aktivität angesehen werden. Aus den erhaltenen Ergebnissen in Abb. 10 lässt sich schließen, dass dieser heterogene Katalysator mindestens sechsmal ohne nennenswerten Verlust seiner katalytischen Aktivität verwendet werden kann.

Wiederverwendbarkeit der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-MNPs (1) bei der Synthese von 6b (rot) und 7a (blau) unter optimierten Bedingungen.

Alle Chemikalien und Lösungsmittel wurden von Merck gekauft und ohne weitere Reinigung verwendet, mit Ausnahme von Benzaldehyd und Furfural, die als frisch destillierte Proben verwendet wurden. Der Fortschritt der Reaktionen sowie die Reinheit der Produkte wurden unter Verwendung von mit F254-Kieselgel vorbeschichteten TLC-Platten mit n-Hexan und Ethylacetat (1:1, Vol./Vol.) als Elutionsmittel überprüft. Die Schmelzpunkte wurden mit einem Büchi-Schmelzpunktgerät bestimmt und sind unkorrigiert. FTIR-Spektren wurden mit einem Perkin Elmer FTIR-Spektrophotometer unter Verwendung von KBr-Pellets im Bereich von 399–4490 cm−1 aufgezeichnet. 1H-NMR-Spektren wurden auf einem Bruker 500 MHz für Proben in CDCl3 als Lösungsmittel bei Umgebungstemperatur aufgenommen. Die Ultraschallbehandlung wurde in einem BANDELIN-Ultraschallgerät HD 3200 mit Sondenmodell US 70/T mit einem Durchmesser von 6 mm durchgeführt, das direkt in die Reaktionsmischung eingetaucht wurde. Ein Mikrowellenherd von National, Modellnr. NN-K571MF (1000 W) wurde für mikrowellenunterstützte Reaktionen verwendet. Rasterelektronenmikroskopische (REM) Bilder wurden mit einem MIRA3 TESCAN-Instrument aufgenommen, das mit einer Beschleunigungsspannung von 30 kV betrieben wurde. Magnetisierungsmessungen wurden mit einem BHV-55 Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) durchgeführt. Die thermogravimetrische Analyse (TGA) wurde mit einem STA 504-Gerät der Firma Bahr aufgezeichnet. Die energiedispersive Röntgenanalyse (EDX) wurde mit einem FESEM-SIGM-Instrument (deutsch) durchgeführt.

FeCl3.6H2O (4,82 g) und FeCl2.4H2O (2,25 g) wurden in 40 ml entionisiertem Wasser bei 80 °C für 20 Minuten unter Stickstoffatmosphäre und kräftigem Rühren gelöst. Dann wurde wässriges NH3 (25 %, 10 ml) zur Lösung gegeben und 1 Stunde lang bei 70 °C kräftig gerührt. Die Farbe der Hauptlösung änderte sich sofort von Orange nach Schwarz. Anschließend wurden die ausgefällten Fe3O4-Nanopartikel mit einem externen Magneten von der Mischung abgetrennt, mehrmals mit entionisiertem Wasser und EtOH 96 % gewaschen, bis ein neutraler pH-Wert erreicht war, und 4 Stunden lang an der Luft trocknen gelassen. Anschließend wurden Fe3O4-NPs (1,0 g), EtOH (96 %, 40 ml) und entionisiertes Wasser (15 ml) durch Ultraschallbestrahlung in einem Bad für 20 Minuten dispergiert. Danach wurde TEOS (1,2 ml) zu der Mischung gegeben und 15 Minuten lang beschallt. Abschließend wurde unter mechanischem Rühren bei 30 °C nach und nach wässriges Ammoniak (25 %, 1,2 ml) zugegeben. Nach 12 Stunden wurden die mit Siliciumdioxid beschichteten magnetischen Nanopartikel filtriert, mehrmals mit EtOH 96 % und destilliertem Wasser gewaschen und 6 Stunden lang bei 50 °C getrocknet (Abb. 1S, elektronische Zusatzinformationen).

Fe3O4@SiO2-Nanopartikel (1,0 g) wurden mittels Ultraschall in Toluol (40 ml) suspendiert. Anschließend wurden sie mit Chlorpropyltriethoxysilan (CPTS, 1,0 ml) funktionalisiert, gefolgt von 24-stündigem Rückfluss unter Stickstoffatmosphäre. Der erhaltene ausgefällte Feststoff wurde gesammelt und mehrmals mit EtOH 96 % gewaschen und schließlich bei 80 °C getrocknet, um die gewünschten Fe3O4@SiO2@CPTS-NPs zu ergeben (Abb. 1S, elektronische Zusatzinformationen).

Fe3O4@SiO2@CPTS-Pulver (1,0 g) wurde in EtOH (96 %, 40 ml) suspendiert. Dann wurde D-(−)-α-Phenylglycin (1,0 g) zu der Mischung gegeben und 24 Stunden lang bei 70 °C unter Rückfluss erhitzt. Der erzeugte Feststoff wurde mit einem Magneten abgetrennt und mehrmals mit EtOH 96 % gewaschen. Abschließend wurde die erhaltene Probe 24 Stunden lang unter Vakuum bei 80 °C getrocknet, um Fe3O4@SiO2@PTS-APG-NPs (1) zu ergeben (Abb. 1S, elektronische Zusatzinformationen).

Eine Mischung aus Aldehydderivaten (2, 1,0 mmol), Ammoniumacetat (3, 1,0 mmol), Ethylacetoacetat (4, 1,0 mmol), Dimedon (5, 1,0 mmol), dem Katalysator (1, 10,0 mg) und EtOH (96). % (5,0 ml) wurden in einen Rundkolben gegeben und die erhaltene Mischung mit einer Ultraschallsonde unter den in Tabelle 2 genannten Bedingungen bestrahlt. Die Bildung der Produkte 6 wurde durch DC überwacht. Zur Synthese der 1,4-DHP-Derivate 7 wurden der Katalysator (1, 10,0 mg), Aldehydderivate (2, 1,0 mmol), Ammoniumacetat (3, 1,0 mmol), Ethylacetoacetat (4, 2,0 mmol) und EtOH verwendet (96 %, 2,0 ml) wurden in einen Rundkolben gegeben und dann unter Verwendung einer Ultraschallsonde unter den in Tabelle 4 genannten Bedingungen bestrahlt. Der Fortschritt der Reaktion wurde durch TLC überwacht. Nach Abschluss der Hantzsch-Reaktion wurde der Katalysator jeweils durch einen externen Magneten nach Zugabe von 96 %igem EtOH entfernt, um die Produkte unter Erhitzen vollständig aufzulösen. Anschließend wurden die reinen Produkte 6 oder 7 durch Umkristallisation der rohen Reaktionsmischung aus EtOH H2O erhalten. Die chemische Struktur der bekannten Verbindungen wurde durch Vergleich ihrer Schmelzpunkte, FTIR- und 1H-NMR-Spektren (Abb. 10S–21S, elektronische Zusatzinformationen) mit den in der Literatur angegebenen Daten bestätigt. Die physikalischen und spektralen Informationen der Verbindungen 6a und 7a sind in Tabelle 6 aufgeführt.

In dieser Arbeit haben wir einen robusten und effizienten bifunktionellen Organokatalysator entwickelt, der auf der Oberfläche von modifizierten, mit Siliciumdioxid beschichteten Magnetit-NPs (Fe3O4@SiO2@PTS-APG) immobilisiert ist. Der nanomagnetische Katalysator Fe3O4@SiO2@PTS-APG wurde erfolgreich für die Synthese verschiedener Polyhydrochinolin- (PHQ) und 1,4-Dihydropyridin-Derivate (1,4-DHP) durch die Hantzsch-Mehrkomponentenreaktion in EtOH als grünem Lösungsmittel eingesetzt. Für die Synthese von Hantzsch-Ester-Derivaten wurden verschiedene Energiequellen verwendet, von denen Ultraschall die beste Effizienz zeigte. Tatsächlich beschleunigt Ultraschallbestrahlung, die einen synergistischen Effekt mit dem Nanokatalysator Fe3O4@SiO2@PTS-APG zeigt, die Reaktionsgeschwindigkeit. Dieses neue Protokoll bietet im Vergleich zu anderen häufig verwendeten Methoden erhebliche Vorteile, darunter die Vermeidung der Verwendung schädlicher Lösungsmittel, hohe Effizienz, kurze Reaktionszeiten, Umweltfreundlichkeit und Kosteneffizienz. Darüber hinaus weist der hergestellte heterogene Nanokatalysator eine gute Recyclingfähigkeit auf und konnte problemlos mindestens fünf Mal recycelt und wiederverwendet werden, ohne dass seine katalytische Aktivität wesentlich verloren ging. Dementsprechend wurden die Prinzipien der GC durch die Verwendung eines wiederverwertbaren Katalysators, eines grünen Lösungsmittels und einer effizienten Energiequelle abgedeckt, die alle umweltfreundlich sind.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel [und seinen ergänzenden Informationsdateien] enthalten.

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Wir danken dem Forschungsrat der Iran University of Science and Technology (IUST), Teheran, Iran (Zuschuss Nr. 160/22061) für die teilweise finanzielle Unterstützung. Wir möchten uns auch für die Unterstützung des Iran Nanotechnology Initiative Council bedanken (INIC), Iran.

Forschungslabor für pharmazeutische und heterozyklische Verbindungen, Abteilung für Chemie, Iranische Universität für Wissenschaft und Technologie, Teheran, 1684613114, Iran

Peyman Shakib, Mohammad G. Dekamin, Ehsan Valiey, Shahriar Karami und Mohammad Dohendou

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(1) P.Sh. arbeitete im Rahmen seiner Masterarbeit an dem Thema und bereitete den ersten Entwurf des Manuskripts vor. (2) Prof. MGD ist der Betreuer von Herrn P.Sh., Herrn EV, Herrn Sh.K. und Herr MD als sein MSc. und Ph.D. Studenten. Außerdem hat er das Manuskript vollständig redigiert und überarbeitet. (3) EV arbeitete eng mit P.Sh. zusammen. für die Durchführung von Experimenten, die Interpretation der Charakterisierung und die Vorbereitung des ersten Entwurfs des Manuskripts. (4) Sh.K. arbeitete eng mit P.Sh. für die Durchführung von Experimenten und das Zeichnen von Diagrammen des ersten Manuskriptentwurfs. (5) MD arbeitete eng mit P.Sh. zur Interpretation der Charakterisierungsdaten und zum Zeichnen von Diagrammen während der Überarbeitung des Manuskripts.

Korrespondenz mit Mohammad G. Dekamin.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Shakib, P., Dekamin, MG, Valiey, E. et al. Ultraschallgestützte Herstellung und Anwendung des neuartigen bifunktionellen Kern/Schale-Fe3O4@SiO2@PTS-APG als robuster Katalysator in der schnellen Synthese von Hantzsch-Estern. Sci Rep 13, 8016 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-33990-7

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Eingegangen: 27. September 2022

Angenommen: 21. April 2023

Veröffentlicht: 17. Mai 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-33990-7

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