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Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 6376 (2023) Diesen Artikel zitieren
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Die Herstellung und das Design von Nanokatalysatoren auf Basis magnetischer Biopolymere als umweltfreundliche und biokompatible Nanokatalysatoren haben viele Fortschritte gemacht. Dieser Artikel befasst sich mit der Herstellung eines Nanokatalysators auf Brønsted-Basis auf Magnetit-Biopolymerbasis aus einer Nano-Mandelschale (Prunus dulcis). Dieser auf Magnetit-Biopolymer basierende Nanokatalysator wurde durch einen einfachen Prozess erhalten, der auf der Kern-Hülle von Nano-Mandelschalen und Fe3O4-NPs und der anschließenden Immobilisierung von 3-Chlorpropyltrimethoxysilan als Linker und 2-Aminoethylpiperazin als Grundabschnitt basiert. Die strukturelle und morphologische Analyse dieses auf Magnetit-Biopolymer basierenden Nanokatalysators erfolgte mittels Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie, Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie, Röntgenbeugung, thermogravimetrischer Analyse, vibrierender Probenmagnetisierung, energiedispersiver Röntgenspektroskopie, Brunauer-Emmett –Teller und Techniken der Transmissionselektronenmikroskopie. Die Leistung des synthetisierten Fe3O4@nano-mandelschale/Si(CH2)3/2-(1-piperazinyl)ethylamins als neuartiger Nanokatalysator auf Magnetit-Biopolymerbasis für die Synthese von Dihydropyrano[3,2-c]chromen und Tetrahydrobenzo [b]Pyran wurde untersucht und zeigte eine ausgezeichnete Effizienz.
In den letzten Jahren wurde intensiv an neuen Polymer-basierten Nanokatalysatoren geforscht. Neue Polymere, sogenannte Biopolymere, werden aus nicht essbaren und hochverfügbaren Pflanzen sowie landwirtschaftlichen und industriellen Abfällen synthetisiert1,2,3. Darüber hinaus können einige Biopolymere aus erneuerbaren Quellen gewonnen werden. Zu diesen Biopolymeren gehören Polysaccharide (Cellulose, Dextrin, Chitosan usw.), Proteinpolymere (Gluten, Ovalbumin, Sojaprotein, Kollagen usw.), Bakterienprotein (3-Hydroxybutyrat) und andere Polymere4. Unter diesen Biopolymeren gewinnen Cellulose und Derivate aufgrund ihrer hohen Flexibilität, Häufigkeit, chemischen Inertheit, hohen Festigkeit und Fähigkeit zur Modifizierung der Oberflächenchemie an Bedeutung5,6,7,8. Die Mandelschale (Prunus dulcis) ist eine hocheffiziente Biomasseschale und wird im Allgemeinen als Abfall entsorgt oder verbrannt, was zu Umweltverschmutzung führt9. Mandelschalen machen etwa 35–75 % des Gesamtgewichts der Frucht aus. Dieses Volumen der Hülle hat ein hohes praktisches Potenzial, das in den letzten Jahren viel Aufmerksamkeit erregt hat10,11. Senturk et al. verwendeten die Mandelschale als Adsorptionsmittel, um Rhodaminfarbstoff aus wässrigen Lösungen zu entfernen12. Mohan et al. haben magnetisch aktivierten Kohlenstoff aus Mandelschalen hergestellt, um 2,4,6-Trinitrophenol aus Wasser zu entfernen13. Zellulose ist einer der Hauptbestandteile der Mandelschale, wodurch dieser Abfall in ein geeignetes Material für die Herstellung von Nanokatalysatoren umgewandelt wird14,15.
Benzopyran oder Chromen ist eine organische bicyclische heterocyclische Verbindung, die aus Benzol- und Pyranringen besteht16,17. Chromenderivate haben verschiedene biologische und medizinische Eigenschaften und therapeutische Anwendungen, die von pharmazeutischen und organischen Chemikern in Betracht gezogen wurden18. Chromene haben eine Vielzahl biologischer Eigenschaften gezeigt, wie z. B. antimikrobielle19, antibakterielle20, krebshemmende21, anti-HIV22 und Sexualpheromon23. Aufgrund der biologischen und therapeutischen Eigenschaften und der großen Bedeutung von Chromenen wurden daher mehrere Wege zur Synthese dieser Verbindungen beschrieben, darunter einstufige oder mehrstufige Methoden24. Eine der attraktivsten Methoden zur Synthese von Chromenen basiert auf Mehrkomponentenreaktionen (MCRs)25,26. Mehrkomponentenreaktionen gehören zu den erfolgreichsten Methoden auf dem Gebiet der Steigerung der Strukturvielfalt und molekularen Komplexität mit einem einfachen Verfahren. Diese Methode als Entwicklungsprozess zur Herstellung organischer Verbindungen ermöglicht die Entwicklung vieler chemischer Verbindungen mit größerer Strukturvielfalt. Außerdem gelten diese Reaktionen als nützliches und wirksames Werkzeug für die Synthese organischer Verbindungen und zeigen im Allgemeinen eine gute Selektivität bei gleichzeitiger Reduzierung von Nebenprodukten im Vergleich zur klassischen schrittweisen Herstellung27,28. Höhere Effizienz, Einfachheit, Zeit- und Materialersparnis sind einige der Vorteile dieser Reaktionskategorie29. Dihydropyrano[3,2-c]chromen und Tetrahydrobenzo[b]pyran sind heterozyklische organische Verbindungen, die Sauerstoff enthalten und sehr attraktiv sind. Aus diesem Grund wurden bisher viele Katalysatoren verwendet, darunter ZnO-NPs30, t-ZrO2-NPs31, SB-DABCO@eosin32, Fe3O4@GO-NH233, [PEMIM][OH]34, [(EMIM)Ac]35, L-Prolin36, Chitosan-ZnO37, CESA38, Glycin39, rGO@Fe3O4@ZrCp2Cl240, [email protected]/Cu41 usw. wurden für die Synthese dieser Verbindungsklasse verwendet.
In dieser Arbeit wurde Fe3O4@nano-mandelschale/Si(CH2)3/2-(1-piperazinyl)ethylamin, abgekürzt FNASiPPEA, als Magnetit-Mandelschalen-basierter Nanokatalysator hergestellt und mithilfe von FT-IR, FESEM, XRD identifiziert. TGA-, VSM-, EDS-Map-, BET- und TEM-Techniken und verwenden Sie sie dann bei der Synthese von Dihydropyrano[3,2-c]chromen und Tetrahydrobenzo[b]pyran unter optimierten Bedingungen (Abb. 1).
Schematische Darstellung von FNASiPPEA, Dihydropyrano[3,2-c]chromen und Tetrahydrobenzo[b]pyran.
In dieser Arbeit wurde der FNASiPPEA, ein auf Magnetit-Biopolymer basierender Nanokatalysator, als umweltfreundlicher Basis-Nanokatalysator für die Synthese von Dihydropyrano[3,2-c]chromen (DHPC) und Tetrahydrobenzo[b]pyran (THBP) verwendet )-Derivate durch eine Mehrkomponentenreaktion unter optimierten Bedingungen. Das FNASiPPEA wurde zunächst durch Herstellung von Fe3O4@nanoalmondshell gemäß zuvor veröffentlichten Methoden42 hergestellt. Danach wurde FNASiPPEA durch Immobilisierung von 3-Chlorpropyltrimethoxysilan (CPTMS) und schließlich 2-Aminoethylpiperazin (AEP) (als Basismittel) auf der Oberfläche des Nanokatalysators hergestellt.
FT-IR-Spektren von Fe3O4@nanoalmondshell, AEP und FNASiPPEA sind in Abb. 2 dargestellt. Das FT-IR-Spektrum von nano-Mandelschale (Abb. 2a) zeigt deutliche Peaks bei 3428 cm-1, 2920 cm-1 und 1122 cm -1, die mit der O-H-, C-H- bzw. C-O-Schwingungsstreckung zusammenhängen. Im FNASiPPEA-Spektrum (Abb. 2c) wird ein deutlicher Peak bei 588 cm-1 der Fe-O-Streckschwingung zugeschrieben. Auch der breite Peak im Bereich von 3400 cm-1 wird der Streckschwingung von N-H zugeschrieben, die sich mit der Streckschwingung der O-H-Gruppe überlagert. Die CPTMS-Immobilisierung auf Fe3O4@nanoalmondshell wird durch einen charakteristischen Peak bei 1111 cm-1 bestätigt, der der Si-O-Streckschwingung entspricht. Der charakteristische Peak bei 1451 cm-1 hängt mit der C-N-Streckschwingung zusammen.
FT-IR-Spektren von (a) Nano-Mandelschale, (b) AEP und (c) FNASiPPEA.
Die Oberflächenmorphologie und die detaillierte Struktur des FNASiPPEA-Nanokatalysators wurden mit FESEM untersucht (Abb. 3). Die Abbildungen 3a und b zeigen die durchschnittliche Partikelgröße des Katalysators (11–43 nm), der als Nanokügelchen mit pseudokugelförmiger Morphologie erschien. Die intrinsische Struktur wurde mithilfe von TEM-Messungen charakterisiert (Abb. 3c), die Kern-Schale-Nanopartikel zeigen.
FESEM-Bilder von FNASiPPEA (a und b) und (c) TEM von FNASiPPEA.
Abbildung 4 zeigt die XRD-Muster von Fe3O4-NPs und Magnetit-Biopolymer-basierten FNASiPPEA-Nanopartikeln. Alle Beugungspeaks, die bei 2θ = 31°, 35°, 43°, 54°, 57° und 63° im Spektrum (4a) erscheinen, können als zentriertes kubisches Fe3O4 indiziert werden, was gut mit den gemeldeten Daten übereinstimmt43. Im XRD-Muster (4b) erscheint ein neuer Peak bei 2θ = 23° und ein breiter Peak bei 2θ = 20–30°, was auf das Vorhandensein von Nano-Mandelschalen bzw. amorphem Siliciumdioxid zurückzuführen ist.
XRD-Muster von (a) Fe3O4-NPs und (b) FNASiPPEA.
Abbildung 5 zeigt die TGA- und DTA-Kurven von Magnetit FNASiPPEA. Der Nanokatalysator zeigt bei einer Temperatur unter 100 °C eine geringe anfängliche Massenreduzierung aufgrund der Entfernung von absorbiertem Wasser und anderen organischen Lösungsmitteln. Bei Temperaturen über 100 °C (180–370 °C) wird der höchste Gewichtsverlust in der TGA-Kurve beobachtet, der wahrscheinlich auf die Zersetzung von Nanomandelschalen und organischen Teilen (Amingruppen und Methoxygruppen) aus dem Katalysator zurückzuführen ist .
TGA/DTA-Kurven von FNASiPPEA.
Die magnetischen Eigenschaften des FNASiPPEA wurden in Abb. 6 bewertet. Die magnetische Kurve zeigt keine Remanenz und Koerzitivfeldstärke, was auf das superparamagnetische Verhalten des Nanokatalysators hinweist. Der Sättigungsmagnetisierungswert von FNASiPPEA (33 emu/g) ist niedriger als der von Fe3O4 (47 emu/g). Die geringe Magnetisierung des Katalysators wird auf die nichtmagnetische funktionalisierte Nano-Mandelschalenbeschichtung auf Fe3O4-NPs zurückgeführt. Allerdings ist die magnetische Suszeptibilität von FNASiPPEA stark genug, um durch einen externen Magneten vom Reaktionsmedium getrennt zu werden.
VSM-Analyse von (a) Fe3O4-NPs, (b) FNASiPPEA.
Die Elementzusammensetzung des FNASiPPEA-Nanokatalysators wurde durch EDX bestimmt. Wie in Abb. 7 dargestellt, hängen die Signale Fe, O, C, Si und N mit Fe3O4 bzw. der funktionalisierten Nano-Mandelschale zusammen, die im EDX-Spektrum erscheint. Die prozentuale Zusammensetzung der Elemente Fe, C, O, N, Cl und Si beträgt 30,39, 25,50, 15,39, 19,55, 9,08 bzw. 0,48 %. Nach den Ergebnissen der EDS-Mapping-Analyse Abb. 8 ist die Verteilung dieser Elemente homogen auf der Oberfläche des Nanokatalysators.
EDS-Diagramm von FNASiPPEA.
Karten von FNASiPPEA.
Die BET-Oberfläche (Brunauer-Emmett-Teller) des hergestellten Nanokatalysators wurde durch Stickstoffadsorptions- und -desorptionsmessungen ermittelt (Abb. 9). Die N2-Isothermen, die mit der Typ-IV-Isotherme in der IUPAC-Klassifikation verwandt sind, zeigten Ringe vom Typ H3, die auf die Existenz von Mesoporen hinweisen können und auch nichtharte Poren aufweisen. Wie in Tabelle 1 gezeigt, betrugen BJH (Barrett-Joyner-Halenda) und Porendurchmesser 7,0116 m2 g-1, 0,050029 cm3 g-1 bzw. 28,206 nm.
N2-Adsorptions- (blaue Linie) – Desorptionsisotherme (rote Linie) und entsprechende Diagramme der Porengrößenverteilungen (BJH, BET, Langmuir, t-Plot).
Alle oben genannten Ergebnisse bestätigen die erfolgreiche Synthese von FNASiPPEA auf Magnetit-Biopolymerbasis. Nach der detaillierten Beschreibung des hergestellten Nanokatalysators wurde seine katalytische Leistung für die DHPC-Synthese untersucht. Daher wurden verschiedene Reaktionsbedingungen wie Katalysatormenge, Lösungsmittel und Temperatur für eine Modellreaktion zwischen 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Hydroxycumarin und Malononitril untersucht (Tabelle 2). Beim Screening der Modellreaktion in verschiedenen Lösungsmitteln wie H2O, EtOH und H2O/EtOH wurde das beste Ergebnis im Lösungsmittel EtOH erzielt (Tabelle 2, Eintrag 10).
Nach Optimierung der Reaktionsbedingungen wurden verschiedene Aldehyde in der Reaktion eingesetzt, um den Anwendungsbereich von FNASiPPEA zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst.
Anschließend wurde eine Optimierung der Reaktionsbedingungen für die Synthese von THBP durchgeführt. Daher wurde die Reaktion zwischen 4-Nitrobenzaldehyd, Dimedon und Malononitril in Gegenwart von 0,02 g Katalysator bei 50 °C unter lösungsmittelfreien Bedingungen übernommen (Tabelle 4, Eintrag 9). Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefasst.
Wir verwendeten verschiedene Aldehyde in der Reaktion, um den Anwendungsbereich von FNASiPPEA als Nanokatalysator auf Magnetit-Biopolymerbasis zu untersuchen. Das Ergebnis ist in Tabelle 5 dargestellt.
Um die Effizienz dieses auf Magnetit-Biopolymer basierenden Nanokatalysators mit anderen Katalysatoren für die Synthese von DHPC- und THBP-Derivaten zu vergleichen, wurde eine Zusammenfassung der Ergebnisse in den Tabellen 6 und 7 zusammengestellt. Wie in den Tabellen 6 und 7 zu sehen ist, verläuft die Reaktion Die Effizienz dieses Katalysators ist besser als bei anderen Katalysatoren und die Reaktionszeit ist kürzer als bei anderen.
Da es sich bei FNASiPPEA um einen heterogenen Nanokatalysator handelt, wurde ein Heterogenitätstest namens Heißfiltration durchgeführt. Auf diese Weise ließ man die Reaktion zunächst in Gegenwart des FNASiPPEA-Nanokatalysators weiterlaufen und nach der Hälfte der Zeit wurde der Katalysator aus der Reaktionsmischung entfernt und die Reaktion fortgesetzt, wie in Abb. 10a zu sehen ist In Abwesenheit des Nanokatalysators wurde kein Reaktionsfortschritt beobachtet, was darauf hindeutet, dass kein fester Katalysator in die Reaktionsmischung austritt. Daher ist der FNASiPPEA-Nanokatalysator heterogen und für DHPC- und THBP-Synthesereaktionen ohne Auslaugung geeignet.
(a) Heißfiltrationstest, (b) FT-IR, (c) FESEM, (d) VSM und (e) XRD des gewonnenen biobasierten Nanokatalysators.
Um die Recyclingfähigkeit des Katalysators zu überprüfen, kann der Katalysator nach Abschluss der Reaktion mit einem Magneten vom Reaktionsgemisch abgetrennt, mit Chloroform (CHCl3) gewaschen und bei Umgebungstemperatur getrocknet und dann wiederverwendet werden Synthese von DHPC und THBP, einschließlich Aldehyd (1 mmol), 1,3-Diketon (4-Hydroxycumarin, Dimedon) (1 mmol) und Malononitril (1,5 mmol) unter optimierten Bedingungen. Daher wurde die Wiederverwendbarkeit des Katalysators für die Modellreaktion für die Synthese von DHPC und THBP bewertet (Abb. 11 und 12). Es wurden auch FT-IR-, XRD-, VSM- und FESEM-Analysen des nach dem dritten Lauf gewonnenen Nanokatalysators durchgeführt. Nach Abb. In den Abbildungen 10b, c, d und e bestätigte der Abgleich der FT-IR-, XRD-, VSM- und SEM-Muster, die nach dem dritten Lauf mit dem primären Nanokatalysator erhalten wurden, die Erhaltung der Katalysatorstruktur.
Wiederverwendbarkeit von FNASiPPEA für die Synthese von DHPC.
Recyclingfähigkeit von FNASiPPEA für die Synthese von THBP.
Abbildung 13 zeigt den möglichen Mechanismus für die Synthese von Dihydropyrano[3,2-c]chromen- und Tetrahydrobenzo[b]pyran-Derivaten unter Verwendung von FNASiPPEA als Magnetit-Nanokatalysator auf Brønsted-Basis. Zunächst erfolgt die Knoevenagel-Kondensation zwischen Malononitril und Aldehyd, gefolgt von einem Wasserverlust unter Bildung eines Zwischenprodukts (a). Anschließend führt die Michael-Addition zwischen den Zwischenprodukten (a) und (b) (Dimedon, 4-Hydroxycumarin) und die anschließende intramolekulare Cyclisierung und Tautomerisierung in Gegenwart des Katalysators zur Bildung des entsprechenden Produkts.
Vorgeschlagener Mechanismus für die Synthese von DHPC und THBP.
Chemikalien wurden von Merck, Fluka und Aldrich Chemical Companies gekauft. 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektren wurden bei 400 bzw. 100 MHz aufgenommen. Fourier-Transform-Infrarot-Messungen (FT-IR) (in KBr-Pellets oder ATR) wurden mit einem Brucker-Spektrometer aufgezeichnet. Die Schmelzpunkte wurden mit einem Büchi B-540-Gerät bestimmt. Das Röntgenbeugungsmuster (XRD) wurde mit einem Philips Xpert MPD-Diffraktometer erhalten, das mit einer Cu-Kα-Anode (k = 1,54 Å) im 2θ-Bereich von 10° bis 80° ausgestattet war. Die Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FESEM) wurde mit einem Mira 3-XMU durchgeführt. VSM-Messungen wurden unter Verwendung eines Vibrationsprobenmagnetometers (Meghnatis Daghigh Kavir Co. Kashan Kavir, Iran) durchgeführt. Die energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDS) des Nanokatalysators wurde mit einem EDS-Instrument und Phenom pro X gemessen. Die EDX-MAP-Aufnahmen wurden mit dem MIRA II-Detektor SAMX (Frankreich) aufgenommen. Die thermogravimetrische Analyse (TGA) wurde mit dem Gerät „STA 504“ durchgeführt. Die Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) wurde mit einem Philips CM120 mit einer LaB6-Kathode und einer Beschleunigungsspannung von 120 kV durchgeführt. BELSORP MINI II Stickstoffadsorptionsgerät (Japan) zur Aufzeichnung des Brunauer-Emmett-Teller (BET) von Nanokatalysatoren bei 77 K.
Zur Herstellung der Nano-Mandelschale wurde die Mandelschale 30 Minuten lang in kochendem Wasser erhitzt, getrocknet und pulverisiert. Danach wurde 24 Stunden lang bei 90 °C unter Rückflussbedingungen mit einer 17,5 w/v NaOH-Lösung behandelt. Anschließend wurde die Mandelschale filtriert und mit destilliertem Wasser gewaschen, bis das Alkali entfernt war. Dann mit 100 ml einer 1:1 wässrigen Verdünnung von 3,5 % w/v Natriumhypochlorit (NaOCl) 3 Stunden lang bei 80 °C unter Rückflussbedingungen gebleicht. Die resultierenden Mandelschalenpartikel wurden teilweise unter Verwendung der 35 %igen wässrigen Schwefelsäurelösung (H2SO4) mit einem Gewichtsverhältnis von Mandelschale zu Säure von 1–10 bei 45 °C hydrolysiert. Nach 3 Stunden wurde die erhaltene Suspension mit Wasser fünffach verdünnt, um die Hydrolysereaktion zu stoppen. Die Suspension wurde bei 4000 U/min zentrifugiert, um die Nano-Mandelschale vom sauren Medium zu trennen (Ausbeute 60 %).
In einen 250-ml-Kolben wurden 3 g Nano-Mandelschale und 100 ml Essigsäure (CH3COOH) von 0,05 M gegeben. Danach wurden FeCl3.6H2O (3,51 g, 13 mmol) und FeCl2.4H2O (1,29 g, 6,5 mmol) zugegeben und 6 Stunden lang bei 80 °C gerührt. Dann wurden 8 ml NH4OH (25 %) tropfenweise zugegeben und 45 Minuten lang gerührt. Die ausgefallenen braunen Produkte wurden mit einem Magneten aus der Lösung isoliert, dreimal mit destilliertem Wasser gewaschen und 4 Stunden lang bei 80 °C in einem Ofen getrocknet. Das Gewicht der erhaltenen Fe3O4@nano-Mandelschale beträgt 4,141 g.
In einem 100-ml-Kolben wurde 1 g getrocknete Fe3O4@Nano-Mandelschale in der Mischung aus 10 ml Chloroform (CHCl3) dispergiert und 3,4 ml 3-Chlorpropyltrimethoxysilan tropfenweise hinzugefügt. Die Mischung wurde 20 Minuten lang bei 25 °C mit Ultraschall behandelt und anschließend 4 Stunden lang unter Rückflussbedingungen behandelt. Abschließend wurde das Ergebnis mit einem Magneten gesammelt und dreimal mit Chloroform gewaschen.
Das FNASiP-Cl (0,5 g) wurde 20 Minuten lang bei Raumtemperatur mittels Ultraschall in Ethanol dispergiert und dann getrocknet. Als nächstes wurden 0,5 g getrocknetes FNASiP-Cl und 2-(1-Piperazinyl)ethylamin (AEP) (0,129 g, 1 mmol) in 10 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) 24 Stunden lang auf 80 °C erhitzt. Die resultierenden Niederschläge wurden abgekühlt, mit Dichlormethan (CH2Cl2) gewaschen und getrocknet.
Für die Synthese von Dihydropyrano[3,2-c]chromen werden in einem 50-ml-Rundkolben 4-Hydroxycumarin (1 mmol, 0,162 g), 4-Nitrobenzaldehyd (1 mmol, 0,151 g), Malonsäuredinitril (1,5 mmol, 0,099 g) gegeben g), FNASiPPEA (0,02 g) und 10 ml EtOH wurden zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei 80 °C unter Rückfluss erhitzt und entsprechend der in Tabelle 2 gezeigten Zeiträume gerührt. Nach dem Ende der Reaktion (TLC, n-Hexan:Ethylacetat 6:4) wurde der Katalysator FNASiPPEA von der Reaktionsmischung abgetrennt An einem externen Magneten wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und der Niederschlag mit Methanol gewaschen und zur weiteren Reinigung mit Chloroform umkristallisiert.
Für die Synthese von Tetrahydrobenzo[b]pyran wurde die Reaktion von Dimedon (1 mmol, 0,140 g), 4-Nitrobenzaldehyd (1 mmol, 0,151 g), Malononitril (1,5 mmol, 0,099 g) und dem Magnetit-Nanokatalysator FNASiPPEA (0,02) durchgeführt g) wurde in 10 ml EtOH durchgeführt (Tabelle 4). Nach Abschluss der Reaktion (DC, n-Hexan:Ethylacetat 7:3) wurde der Magnetitkatalysator mit einem Magneten aus der Reaktionsmischung entfernt, das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und das Produkt wurde nach Waschen und Umkristallisieren erhalten mit Chloroform.
Zusammenfassend wurde der auf Magnetit-Mandelschalen basierende Nanokatalysator hergestellt, charakterisiert und für die Synthese von DHPC und THBP verwendet. Der hergestellte Nanokatalysator FNASiPPEA zeigt eine hohe katalytische Aktivität und gute Wiederverwendbarkeit. Mittlerweile ist diese Methode ungiftig und biologisch abbaubar und kann zur Herstellung anderer Nanokatalysatoren auf Biopolymerbasis für interessantere Reaktionen verwendet werden.
Die während der aktuellen Studie generierten und/oder analysierten Datensätze sind in diesem Artikel und seinen ergänzenden Informationsdateien verfügbar.
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Die Autoren danken der Yazd University, Yazd, Iran.
Fachbereich Chemie, College of Science, Universität Yazd, Postfach 89195-741, Yazd, Islamische Republik Iran
Dina Mallah und Bi Bi Fatemeh Mirjalili
Abteilung für Organische Chemie, Fakultät für Chemie, Universität Kashan, Kashan, Islamische Republik Iran
Abdulhamid Bamoniri
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DM ist ein Ph.D. Student. Sie hat im Labor mit AHB und BFM am Thema Manuskripte gearbeitet und hilft als Betreuerin. DM hat das Manuskript geschrieben und AHB und BFM bearbeiten das Manuskript.
Korrespondenz mit Bi Bi Fatemeh Mirjalili.
Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.
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Nachdrucke und Genehmigungen
Mallah, D., Mirjalili, BBF & Bamoniri, A. Fe3O4@nano-almondshell/Si(CH2)3/2-(1-piperazinyl)ethylamin als wirksamer Magnetit-Mandelschalen-basierter Nanokatalysator für die Synthese von Dihydropyrano[3, 2-c]Chromen- und Tetrahydrobenzo[b]pyran-Derivate. Sci Rep 13, 6376 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-33286-w
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Eingegangen: 26. Oktober 2022
Angenommen: 11. April 2023
Veröffentlicht: 19. April 2023
DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-33286-w
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